Synthese von 1-(4-Chlorphenylazo)-2-naphthol [10149-93-6]

1-(4-Chlorphenylazo)-2-naphthol [10149-93-6-A]            C16H11ClN2O

Durchführung: 3.45 g (27.0 mmol) p-Chloranilin werden in einem 100 ml Erlenmeyerkolben in der Mischung von 8.0 ml konz. Salzsäure und 8.0 ml Wasser gelöst. Dann wird der Kolben angeklammert, in ein Eisbad gestellt und bei einer Innentemperatur von 0-5 C portionsweise unter Rühren aus einem Tropftrichter mit einer Lösung von 2.00 g (29.0 mmol) Natriumnitrit in 10 ml Wasser versetzt. 5 min nach beendeter Zugabe wird mit Kaliumiodid/Stärkepapier auf überschüssige Säure geprüft und der Überschuss durch Zugabe von wenig Harnstoff neutralisiert. Die Diazoniumsalz-Lösung wird im Eisbad auf 0 C abgekühlt, mit etwas Aktivkohle sehr intensiv durchrührt, rasch durch einen Faltenfilter filtriert und bis zur Weiterverwendung wieder ins Eisbad gestellt.
In einem 250 ml-Becherglas werden 3.89 g (27.0 mmol) 2-Naphthol in 22.5 ml 10%-ige Natronlauge gelöst (ggf. erwärmen). Man kühlt im Eisbad auf 5-10 C, gibt dann noch etwa 10 g Eis in die Lösung. Hierzu tropft man unter Rühren und weiterer Kühlung langsam aus einem Tropftrichter die kalte Diazoniumsalz-Lösung. Nach beendeter Zugabe lässt man noch 15 min unter gelegentlichem Rühren im Eisbad stehen. Der Niederschlag wird ca. 15 min auf dem Büchner-Trichter trockengesaugt. Umkristallisation erfolgt aus Eisessig. Das Produkt wird im Exsikkator über CaCl2/KOH getrocknet. Ausbeute 5.34 g (70%).

Anmerkungen: 1. Wenn die Temperatur bei der Diazoniumsalzbildung bei -5 bis -3C gehalten wird, ist die Ausbeute größer (etwa 76%).
2. Der Test auf freie Säure und deren Neutralisation mit Harnstoff ist nicht unbedingt notwendig.
3. Es wird ca. 150 ml Eisessig oder ca. 300 ml 94%-iges Ethanol für die Umkristallisation benötigt.

Eigenschaften: Smp. 160-161C, dunkelrote Nadeln. Das Produkt stellt ein Sudanfarbstoff-Derivat dar (vgl. Sudangelb).

Literatur: OC Grundpraktikum Skript der Ruhr Universität Bochum
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Letzte Aktualisierung: 21/11/07

Andere Bezeichnung: 1-(4-Chlorphenylazo)-naphthalen-2-ol