Synthese von 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure [116-63-2]

1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure [116-63-2-A]            C10H9NO4S

In einem 800-ml-Becherglas werden 4.1 g Natriumhydroxid und 14.4 g 2-Naphthol in 450 ml Wasser gelöst. Nachdem alles gelöst ist, kühlt man auf Raumtemperatur ab und gibt 7 g Natriumnitrit unter Rühren hinzu. Das Gemisch wird anschließend im Eiswasserbad auf 5 C abgekühlt und innerhalb von 5 Stunden mit einer Mischung von 6.5 ml konzentrierter Schwefelsäure und 100 g Eis versetzt. Während dieser 5 Stunden muss kräftig gerührt werden, um eine feine Verteilung des 1-Nitroso-2-naphthols zu erreichen. Dies ist Voraussetzung für die nachfolgende Reduktion und Sulfonierung. Nach Ablauf der Zeit wird das gebildete 1-Nitroso-2-naphthol abgesaugt und mit 10%-iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen. Der Filterkuchen wird anschließend in einem 400-ml-Becherglas mit 110 ml Wasser angemischt und mit 25 g Natriumdisulfit versetzt. Dabei erwärmt sich die Mischung auf 35 C und das 1-Nitroso-2-naphthol geht in Lösung, wobei es gleichzeitig reduziert und sulfoniert wird. Dann lässt man 60 ml konzentrierte Salzsäure zulaufen und erhitzt das Reaktionsgemisch auf 40 C. Die Temperatur steigt nun von selbst auf 50 C und die Sulfonsäure beginnt sich abzuscheiden. Um die Abscheidung des Produktes zu vervollständigen, lässt man die Lösung über Nacht stehen. Am nächsten Tag wird abgesaugt und im Vakuumexsikkator getrocknet.

Beschreibung: Die 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure bildet graue Nadeln, die normalerweise 0.5 mol Wasser enthalten. Die Kristalle können sich durch Belichtung pink verfärben, besonders wenn sie feucht sind. 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure ist unlöslich in Wasser, Ethanol, Ether und Benzol. Löslich ist es in heißen Natriumdisulfit-Lösungen und Alkalien; allerdings oxidiert die alkalische Lösung an der Luft zur einer braunen Substanz, die sich in heißem Wasser zu einer grünen Lösung auflöst. Die kontrollierte Oxidation von 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure mit Salpetersäure führt zum Ammoniumsalz der 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure. Die neutrale Natriumsalz-Lösung der 1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure fluoresziert schwach blau. Die Säure wird zur Herstellung einer Vielzahl von Indikatoren sowie roten, blauen und schwarzen Azofarbstoffen verwendet.

Quelle: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 42
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 19/12/05

Andere Bezeichnungen: 4-Amino-3-hydroxy-1-naphthalolsulfonsäure; Boeniger-Säure