Synthese von 1-Phenyl-2-nitropropanol [6343-57-3]

1-Phenyl-2-nitropropanol [6343-57-3-A]            C9H11NO3

Verfahren nach U.S. Patent 2,151,517 aus Sittig, Marshall - Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (2nd Edition), Seite 1220

In eine Lösung aus 11 kg Natriumbisulfit in 50 l Wasser werden 10.7 kg technisches Benzaldehyd gegeben und stark durchrührt. Wenn die Disulfitbildung abgeschlossen ist, wird eine Lösung von 8.25 kg Nitroethan und 4.5 kg Natriumhydroxid in 20 l Wasser hinzu gegeben. Die zugegebene Lösung soll noch warm sein. Das entstandene weiße Reaktionsgemisch wird noch 30 Minuten stark verrührt und dann über Nacht stehen gelassen.
Das Produkt setzt sich als Obere Phase ab. Diese Phase wird abgetrennt und mit einer Lösung von 11 kg Natriumbisulfit in 50 l Wasser 15 Minuten stark durchrührt, das Produkt ist nun aldehydfrei und wird von der überstehenden Lösung getrennt und gefiltert. Die Bisulfitlösung aus dem letzten Schritt kann im ersten Schritt der Darstellung wiederverwendet werden. Es werden zwischen 17.1 und 17.7 kg 1-Phenyl-2-nitropropanol gewonnen.

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Letzte Aktualisierung: 26/08/07

(1R,2S)-1-Phenyl-2-nitropropanol [503441-17-6-A]            C9H11NO3

10.2 g (0.132 mol) Nitroethan und 17.1 (0.169 mol) Triethylamin werden gut durchmischt und auf -8 C gekühlt. Nun wird 5.1 g (0.047 mol) Benzaldehyd hinzugegeben und 162 Minuten bei -10C gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch neutralisiert. Die Lösung wird mit MTBE ausgeschüttelt. Der Ether wird 3-4 mal mit 5 ml Natriumhydrogensulfit Lösung (5 g in 20 ml) danach 2 mal mit konz. NaCl-Lösung gewaschen. Der Ether wird getrocknet und abdestilliert. Man erhält 7.52 g (88% d. Th.) leicht gelbliches Produkt. Das Produkt zeichnet sich durch seinen großen Anteil des 1R,2S-Isomers aus.

Beschreibung: Im reinen Zustand farbloses, wasserdampfflüchtiges Öl mit einer Dichte von 1.14 g/cm3 (20 C). Der Siedepunkt liegt bei 150-165 C (5 mmHg). Löslich in Alkohol, Chloroform, Benzol, Essigsäure.

Quelle: Rhodium-Archiv mit eigenen Ergänzungen
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Andere Bezeichnungen: alpha-(1-Nitroethyl)-benzylalkohol; alpha-(1-Nitroethyl)-benzylmethanol; 2-Nitro-1-phenyl-1-propanol; NSC 16258