Synthese von 2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid [6375-27-5]

2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid [6375-27-5-A]            C12H15NO4

In einem 500-ml-Dreihalskolben werden 100 g 2,5-Dimethoxyanilin in 250 ml Benzol aufgelöst. Den Kolben versieht man mit Rührfisch, Rückfluss-Kühler, Tropftrichter und Thermometer (bis 100 C). Der Tropftrichter wird mit 50 ml Diketen befüllt. Im Anschluss daran erhitzt man den Kolbeninhalt in einem Wasserbad auf 40 C und beginnt nach Erreichen der Temperatur mit dem Zutropfen des Diketens. Sobald das gesamte Diketen zugetropft wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 40 Minuten zum lebhaften Sieden. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Das 2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid entsteht mit einer Ausbeute von 94% der Theorie.

Beschreibung: 2',5'-Dimethoxyacetoacetanilid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.

Quelle: Kaslow, Sommer, J. Am. Chem. Soc., 68, 1946, 644-647
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06

Andere Bezeichnungen: Acetoacetyl-2,5-dimethoxyanilid; N-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-oxo-butanamid; N-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-3-oxo-butyramid; NSC 50634