Synthese von 2-Aminobenzimidazol [934-32-7]

2-Aminobenzimidazol [934-32-7-A]            C7H7N3

2-Aminobenzimidazol ist ein wichtiger Grundkörper in der Synthesechemie; beispielsweise bei der Herstellung von Pestiziden. Es kann durch Ringschluss von 1,2-Phenylendiamin mit Bromcyan erhalten werden. Als Alternative zum gefährlichen Bromcyan wird im Folgenden das leichter zugängliche Cyanamid verwendet.

Durchführung: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 54.1 g (0.50 mol) 1,2-Phenylendiamin und 15 ml konzentrierter Salzsäure vorgelegt. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200 ░C versehen. Im Anschluss daran erhitzt man die Mischung in einem Ölbad zum Sieden. Dann lässt man aus dem Tropftrichter innerhalb von 20 min 23.1 g (0.55 mol) einer 50%-igen wässrigen Cyanamid-Lösung zutropfen. Danach erhitzt man noch eine Stunde im Ölbad auf 100 ░C. Nach Ablauf der Zeit entfernt man den Tropftrichter und ersetzt ihn durch ein &▄uml;bergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive. Auf die Olive schiebt man einen PE-Schlauch, der in den Abzugsschacht führt. Anschlie▀end wird das Reaktionsgemisch mit 14 ml konzentrierter Natronlauge versetzt und bis zum Ende der Ammoniakentwicklung erhitzt. Der Rückstand von 2-Aminobenzimidazol wird abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 100 ░C erhält man 61.3 g 2-Aminobenzimidazol als hellbraune Kristallblättchen. Die Ausbeute entspricht 91% der Theorie. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 228-229 ░C.

Quelle: S. Weiss, H. Michaud, H. Prietzel, H. Krommer, Angew. Chem., 85 (19), 1973, p. 866-867
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Letzte Aktualisierung: 29/09/06

Andere Bezeichnungen: 2-Amino-benzimidazol; 2-AB; 2-Amino-1H-benzimidazol; 2-Aminobenzimidazol; 1H-Benzimidazol-2-amin; 2-Benzimidazolamin; 1H-Benzimidazol-2-ylamin; 2-Benzimidazolylamin; 2-Iminobenzimidazolin; NSC 27793; NSC 7628