Synthese von 2-Naphthol [135-19-3]

2-Naphthol [135-19-3-A]            C10H8O

Für die anschließend beschriebene Alkalischmelze benutzt man am besten einen 1 mm starken Kupfertiegel von ca. 9 cm Höhe, 8 cm oberem und 5 cm unterem Durchmesser, der von einem Eisenring gehalten wird und ein nicht zu dünnes Thermometer (bis 360 C), das zum Schutz gegen das geschmolzene Alkali in einer etwa 18 cm langen und 10 mm weiten Kupferhülse mit etwas Ölbadflüssigkeit (zur Wärmeübertragung) steckt. Zum Ausgießen der Schmelze wird ein etwa 25 x 35 cm großes Kupferblech benötigt dessen Ränder 1 cm zu einer Wanne hochgezogen sind. Während des Versuchs, der unter dem Abzug durchzuführen ist, müssen Schutzbrille und Handschuhe getragen werden. 210 g (5.25 mol) Natriumhydroxid werden im Kupfertiegel mit 20 ml Wasser versetzt und unter Umrühren erhitzt. Sobald die Temperatur von 280 C erreicht ist, trägt man unter fortdauerndem Erwärmen mit einer etwas kleineren Flamme 70 g (0.30 mol) feingepulvertes Natrium-2-naphthalinsulfonat unter Umrühren ziemlich rasch ein und hält dabei die Temperatur zwischen 260 und 280 C. Dann vergrößert man die Flamme etwas, wodurch die Schmelze unter Entwicklung von Wasserdämpfen und Aufblähen schleimiger wird, bis schließlich bei 310 C die eigentliche Reaktion eintritt. Nachdem man die Temperatur etwa 5 Minuten bei 310-320 C gehalten hat, ist die Schmelze dünnflüssig geworden und die Reaktion beendet. Die Schmelze wird (mit einer kräftigen Tiegelzange) sofort auf das Kupferblech in dünner Schicht ausgegossen, nach dem Abkühlen zerkleinert und in 1 l Wasser gelöst. Man fällt das Naphthol mit 500 ml konzentrierter Salzsäure und extrahiert  einmal mit 200 ml und zweimal mit je 100 ml Ether. Nach dem Trocknen der vereinten Etherauszüge über Natriumsulfat destilliert man den Ether ab und reinigt den Rückstand durch Vakuumdestillation in einem 100-ml-Schwertkolben oder Kugelrohr. Nach geringem Vorlauf gehen bei 153 C und 12 Torr 25 g (58%) 2-Naphthol über, die aus dem Schwert oder Kugelrohr herausgeschmolzen und in einer Reibschale pulverisiert werden. Der Schmelzpunkt des fast farblosen Präparats beträgt 119-121 C. Durch Umkristallisieren aus Benzol erhält man farblose Blättchen mit Schmelzpunkt von 121-122 C.

Quelle: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
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Letzte Aktualisierung: 24/10/05

Andere Bezeichnung: β-Naphthol