Synthese von 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure [81-16-3]

2-Naphthylamin-1-sulfonsäure [81-16-3-A]            C10H9O3S

Achtung! 2-Naphthylamin und das 1,1,2,2-Tetrachlorethan sind sehr giftige Substanzen. Es muss in einem gut ziehenden Abzug gearbeitet werden.

Durchführung: In einem 250-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk und Dimroth-Kühler versehen ist, werden 28.6 g 2-Naphthylamin in 90 ml 1,1,2,2-Tetrachlorethan gelöst. Nach erfolgter Auflösung werden 13.4 ml Chlorsulfonsäure hinzugegeben. Diese Mischung wird erst 6 Stunden bei 20 C gerührt und dann 3 Stunden in einem Ölbad zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit entfernt man alle Aufbauten des Kolbens und rüstet diesen mit einer Destillierbrücke und einem Gaseinleitungsrohr aus. Daraufhin destilliert man das Lösungsmittel und etwas überschüssiges 2-Naphthylamin mit Wasserdampf ab. Das Lösungsmittel kann nach der Abtrennung des Wassers im Scheidetrichter wieder für neue Ansätze verwendet werden. Die Entsorgung sollte nach Möglichkeit vermieden werden. Aus dem Rückstand wird die 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure mit konzentrierter Salzsäure ausgefällt, abgesaugt, mit eiskaltem Wasser gewaschen und zum Abschluss im Trockenschrank bei 80 C getrocknet.

Beschreibung: Die 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure bildet schwach beigefarbene, in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser leicht lösliche, dimorphe Blättchen. Verwendet wird die Säure zur Herstellung unlöslicher Azofarbstoffe, die als Pigmente in der Lackindustrie Bedeutung haben.

Quelle: DE 392460 Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige; DE; GE; 14; 405;
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 29/09/06

Andere Bezeichnungen: 2-Amino-1-naphtholsulfonsäure; NSC 5523; 1-Sulfo-2-naphthylamine; Tobias-Säure