Synthese von 2-Nitro-1-phenylpropen [705-60-2]

2-Nitro-1-phenylpropen [705-60-2-A]            C9H9NO2

Zur Reaktion: Nitroethan addiert als CH-acide Verbindung an das Carbonyl-Kohlenstoff des Benzaldehyds, wobei Wasser eliminiert wird und es zur Ausbildung der Doppelbindung kommt. Das gebildete Wasser wird mit einem Wasserabscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Das Produkt (ein Styrol) kann zu Amphetamin reduziert werden.

Durchführung: In einem 1500-ml-Rundkolben werden zunächst 300 ml Xylol (Isomerengemisch), 202.9 ml (2.82 mol) Nitroethan, 284.3 ml (2.89 mol) frisch destilliertes Benzaldehyd und 15 ml n-Butylamin gegeben. Der Kolben wird mit einem Wasserabscheider versehen, auf dem ein Rückflusskühler aufgesetzt wird. Das Gemisch wird mit einem Ölbad 50 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei sich im Laufe der Zeit etwa 50 ml Wasser im Wasserabscheider sammeln. Nach 50 Stunden (* siehe Hinweis) lässt man abkühlen, saugt die ausgefallenen Kristalle ab, wäscht mit Xylol und trocknet an der Luft. Man erhält man auf diese Weise 170 g 2-Nitro-1-phenylpropen. Das Filtrat wird anschließend eingeengt und der ölige Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Dadurch gewinnt man weitere 220 g 2-Nitro-1-phenylpropen. Die Gesamtausbeute beträgt 390 g (83% der Theorie) eines bei 65 C schmelzenden Produktes.

Hinweis: Nitroalkene sind empfindlich und neigen zur Polymerisation. Es gibt berechtigte Zweifel an an der langen Reaktionsdauer von 50 Stunden. Kürzeres Refluxieren und Reaktionskontrolle mittels Dünnschichtchromatographie werden empfohlen.

Quelle: Boberg, F.; Schultze, G. R. Chem. Ber. 1957, 90, 1221
Alternative Synthesen: Rhodium/Phenyl-2-nitropropene
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Erstellt: 01/05/06
Letzte Aktualisierung: 31/05/13

Andere Bezeichnungen: (2-Nitro-1-propenyl)benzol; (2-Nitropropenyl)benzol; β-Methyl-β-nitrostyrol; 1-(2-Nitropropenyl)benzol; 1-Phenyl-2-nitro-1-propen; 1-Phenyl-2-nitro-2-methylethen; 1-Phenyl-2-nitropropen; 2-Nitro-1-phenyl-1-propen; 2-Nitro-1-phenylpropen; 2-Nitro-3-phenyl-2-propen; NSC 2014; P2NP