Synthese von 4-Acetoxyindol [5585-96-6]

4-Acetoxyindol [5585-96-6-A]            C10H9NO2

Schritt 1: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 7 g Kaliumhydroxid in 100 ml Ethanol gelöst. Die Lösung wird mit einem Eis/Kochsalz-Kältebad auf -10 C abgekühlt und unter Rühren innerhalb von 20 Minuten mit einer Lösung von 10 g 6-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd und 3.6 ml Nitromethan in wenig Ethanol versetzt. Nach dem Ansäuern mit kalter konzentrierter Salzsäure und Zugabe von Wasser extrahiert man fünfmal mit je 20 ml Diethylether. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Einengen am Rotationsverdampfer unter Vakuum erhält man einen Rückstand in Form eines gelben Öles. Dieses wird mit 30 ml Essigsäureanhydrid und 20 g wasserfreiem Natriumacetat 15 min unter Rückflusskühlung erhitzt. Nach dem Abkühlen setzt man Wasser hinzu, worauf etwa 13 g (80% der Theorie) 2-β-Dinitro-6-acetoxystyrol ausfallen.

Schritt 2: Von diesem Zwischenprodukt werden 5 g mit 20 g Eisenpulver, 40 ml Ethanol und 40 ml Eisessig bis zur starken Wasserstoffentwicklung unter Rückflusskühlung erhitzt. Wenn die Wasserstoffentwicklung einsetzt, erhitzt man noch weitere 10 min. Nach Ablauf der Zeit wird abgesaugt und mit warmem Ethanol gewaschen. Den Filterkuchen nimmt man in wenig Wasser auf, stellt mit Natriumcarbonat-Lösung basisch und extrahiert dreimal mit je 30 ml Diethylether. Das Filtrat wird mit den etherischen Extrakten vereinigt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt. Man erhält als Rückstand 1 g 4-Acetoxyindol. Dies entspricht 30% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Beschreibung: Das 4-Acetoxyindol bildet ein farbloses, wasserunlösliches Kristallpulver. Die Substanz besitzt wissenschaftliches Interesse bei der Herstellung einiger psychoaktiver Tryptaminderivate, wie z.B. Psilocybin.

Quelle: Beer et al., J. Chem. Soc.; 1948, 1605-1609 D. Trachsel u. N. Richard - Psychedelische Chemie, Nachtschatten, Solothurn CH, 2000
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Letzte Aktualisierung: 02/08/06

Andere Bezeichnungen: 1H-Indol-4-olacetat; Indol-4-olacetat; Indol-4-olacetat; 4-Indolylacetate