Synthese von 5-Hydroxyvanillin [3934-87-0]

5-Hydroxyvanillin [3934-87-0-A]            C8H8O4

In einem 2-Liter-Rundkolben werden 61.2 g (1.53 mol) Natriumhydroxid in 750 ml Wasser gelöst. Zu der warmen Lösung werden 50.0 g (0.217 mol) 5-Bromovanillin und 0.5 g Kupferpulver (General Chemical Division, Allied Chemical Corporation) gegeben. Es bildet sich ein weisser Niederschlag. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre bei Rückflusstemperatur kräftig gerührt. Hierbei ändert sich die Farbe langsam von gelb über grün nach dunkelgrün und nach ungefähr 6 Stunden ist der Festkörper vollständig in Lösung gegangen. Nach 27 Stunden Erhitzen des Gemisches auf Rückflusstemperatur, wird die Lösung mit 113 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert (pH ≈ 2) und bei 85 C mit Toluol während 47 Stunden unter stetigem Rühren kontinuierlich extrahiert. Der Toluolbehälter enthält 450 ml Toluol, währenddem das totale Volumen von Toluol im System ungefähr 1300 ml beträgt. Der heisse Toluolextrakt wird in ein 1-Liter-Becherglas gegeben und dieses auf ein Eisbad gestellt, worauf das Reaktionsprodukt auszukristallisieren beginnt. Nach ungefähr zweistündigem Kühlen wird das Produkt abfiltriert, mit 100 ml eiskaltem Toluol gewaschen und bei 70 C, bis zum Erreichen des konstanten Gewichts, getrocknet. Die Ausbeute beträgt 30.4 g (83.3%); leicht braune Blättchen; Schmelzpunkt 132.5-134 C.

Quelle: DE2248337 - Verfahren zur Herstellung von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd
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Letzte Aktualisierung: 17/12/04

Andere Bezeichnungen: 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd; 5-Methoxyprotocatechualdehyd; 4,5-Dihydroxy-3-methoxybenzaldehyd