Synthese von Acetanilid [103-84-4]

Acetanilid [103-84-4-A]            C8H9NO

Zur Reaktion: Das primäre Amin Anilin wird durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid acetyliert.

Durchführung: In einem 250-ml-Rundkolben werden 20.0 ml (0.22 mol) frisch destilliertes Anilin vorgelegt und unter Rühren 20.0 ml Eisessig (0.35 mol) hinzugegeben. Zu der Mischung werden 20.0 ml (0.21 mol) ebenfalls frisch destilliertes Essigsäureanhydrid zugetropft und anschließend 0.3 g Zinkstaub hinzugegeben. Bei der Zugabe des Eisessigs, besonders aber bei der Zugabe des Essigsäureanhydrids tritt starke Erwärmung ein. Auf den Rundkolben wird ein Rückflusskühler aufgesetzt, die Reaktionsmischung erhitzt und 30 Minuten lang Sieden gelassen. Die noch heiße Lösung wird vorsichtig unter intensivem Rühren in 500 ml Eiswasser gegossen, wobei der Kolben mit 10 ml Eisessig nachspült wird. Überschüssiges Zinkpulver belässt man beim Nachspülen im Kolben. Das im Eiswasser in farblosen Blättchen ausgeschiedene Produkt wird abgenutscht, mit 200 ml Eiswasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Auf diese Weise werden 25.5 g Acetanilid mit einem Schmelzpunkt von 113-114 C erhalten; dies entspricht 86% der theoretisch erreichbaren Ausbeute. Zur Reinigung kann das Acetanilid aus Ethanol/Wasser (1:4) umkristallisiert werden. Dies erhöht den Schmelzpunkt auf 114-115 C.

Anmerkung: Mittels Dünnschichtchromatographie lässt sich der Reaktionsfortschritt kontrollieren. Hierzu werden SiO2-DC-Platten und Ethylacetat als Laufmittel verwendet (hRf ≈ 65).

Quelle: Th. Eicher und H. J. Roth; Synthese, Gewinnung und Charaktersisierung von Arzneistoffen, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1986
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Erstellt: 13/04/06
Letzte Aktualisierung: 31/12/12

Andere Bezeichnungen: Acetylaminobenzol; Acetylanilin; Antifebrin; Essigsäureanilid; N-Phenylacetamid