Synthese von Acetoacetanilid [102-01-2]

Acetoacetanilid [102-01-2-A]            C10H11NO2

In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 153 ml Acetessigsäure-ethylester, 500 ml Toluol und 0.5 ml Pyridin gemischt. Der Kolben wird mit Tropftrichter, Thermometer bis 200 C und absteigender Destillierbrücke samt Vorlage ausgestattet. Den Kolbeninhalt erhitzt man zum schwachen Sieden und tropft im Verlauf von 5 Stunden eine Mischung von 91 ml Anilin, 500 ml Toluol und 0.5 ml Pyridin so hinzu, dass immer etwa die gleiche Menge Toluol abdestilliert, wie Lösung zugegeben wird. Nachdem alles zugetropft ist, ersetzt man die Destillierbrücke durch einen Rückflusskühler und erhitzt das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Die Lösung soll dann eine schwach gelbe, aber nicht rote Farbe aufweisen. Die noch warme Lösung gießt man in ein 800-ml-Becherglas, wobei sich beim Abkühlen das Acetoacetanilid abscheidet. Oftmals scheidet sich das Acetoacetanilid allerdings erst beim Animpfen ab. Nach 12 Stunden Ruhezeit wird abgesaugt, mit 50 ml Toluol gewaschen und im Trockenschrank bei 60 C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 150 g eines bei 85 C schmelzenden Produktes. Dies entspricht 85% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Beschreibung: Acetessigsäureanilid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten (z.B. Hansagelb G) für die Lackindustrie verwendet.

Quelle: Fierz-David, Blangey, Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5.Aufl., Wien 1943, S.137
Delivered by: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 19/06/06

Andere Bezeichnungen: Acetessigsäureanilid; 3-Oxo-N-phenylbutanamid; 3-Oxo-N-phenylbuttersäureamid