Synthese von Acetondicarbonsäureahydrid [10521-08-1]

Acetondicarbonsäureahydrid [10521-08-1-A]            C5H4O4

In einem 500-ml-Kolben werden 60 ml Eisessig und 43 ml Essigsäureanhydrid gemischt. Der Kolben wird in ein Eis/Kochsalz-Kältebad gestellt und bei 0 C langsam 40 g (0.27 mol) Acetondicarbonsäure unter Rühren hinzugegeben. Die Temperatur wird unterhalb 10 C gehalten, bis die Reaktion vervollständigt ist. Die Acetondicarbonsäure löst sich dabei langsam auf und ein blass gelber Niederschlag entsteht. Falls der Niederschlag nicht innerhalb von 3 Stunden auftreten sollte, setzt man etwas Benzol hinzu. Das feste Produkt wird abfiltriert und mit 30 ml Eisessig und 100 ml Benzol gewaschen. Anschließend wird das Acetondicarbonsäureanhydrid im Hochvakuum getrocknet, um so 30 g des Acetondicarbonsäureahydrids zu ergeben. Eine Trocknung auf einem Tonteller an der Luft ist alternativ ebenfalls möglich. Das trockene Produkt bildet ein weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 137-138 C. Die Ausbeute entspricht 86% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Beschreibung: Das Acetondicarbonsäureanhydrid bildet ein feines, weißes, wasserunlösliches Pulver. Es ist eine wichtige Komponente für die Totalsynthese des Lokalanästhetikums Cocain.

Quelle: Peter C. Meltzer et al, J. Med. Chem. 2001, 44, 2619-2635
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Letzte Aktualisierung: 02/08/06

Andere Bezeichnungen: Glutarsäureanhydrid; β-Ketoglutarsäureanhydrid; 3-Oxoglutarsäureanhydrid; 3-Oxopentandisäureanhydrid; 2H-Pyran-2,4,6(3H,5H)-trion; Pyran-2,4,6-trion