Synthese von Acetylchlorid [75-36-5]

Acetylchlorid [75-36-5-A]            C2H3ClO

In einem 250-ml-Dreihalsschliffkolben, der mit einem 100-ml-Tropftrichter, einem Thermometer und Rückflusskühler ausgestattet ist, lässt man im Abzug zu 90 g (1.5 mol) wasserfreie Essigsäure aus dem Tropftrichter 72 g (0.5 mol) Phosphortrichlorid fließen. Anschließend erwärmt man mit einem Wasserbad solange auf 50 C, bis die lebhafte Chlorwasserstoff-Entwicklung nachgelassen hat und zwei Schichten entstanden sind. Das Acetylchlorid wird auf mit Hilfe eines siedenden Wasserbads von der phosphorigen Säure, welche die untere Schicht bildet, abdestilliert. Das Präparat wird durch zweimalige fraktionierende Destillation gereinigt, wobei die zwischen 48 und 53 C übergehende Fraktion aufgefangen wird. Bei der zweiten Destillation werden 5 Tropfen Essigsäure zugegeben, um möglicher Phosphortrichlorid-Spuren zu entfernen. Die Ausbeute beträgt 70 bis 80 g, beziehungsweise 60-67% der Theorie.

Übernommen aus: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
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Letzte Aktualisierung: 22/08/06

Acetylchlorid [75-36-5-B]            C2H3ClO

Ein Rückflusskühler wird auf einen 250-ml-Destillierkolben gesteckt. Auf dem Rückflusskühler wird mit einem gerippten Korken ein kleiner Scheidetrichter angebracht. Der seitliche Arm des Destillierkolbens wird mit einem nur teilweise durchbohrten Korken verschlossen. 65 g wasserfreies Natriumacetat werden in den Kolben und 39 ml Phosphoroxidtrichlorid in den Scheidetrichter gegeben. Das Phosphoroxidtrichlorid wird unter gelegentlichem Schütteln langsam zugegeben; dies sollte etwa 30 Minuten in Anspruch nehmen. Der Scheidetrichter wird entfernt und durch ein mit Baumwolle oder Calciumchlorid gefülltes Rohr ersetzt, dann wird die Mischung 10-12 Stunden stehen gelassen. Anschließend wird im Wasserbad destilliert, bis keine weitere Flüssigkeit mehr übergeht (Kühler verwenden, z.B. Liebig-Kühler; Dauer etwa 3 h; der feste Rückstand im Kolben löst sich leicht in kaltem Wasser). Das Acetylchlorid (39 g) wird erneut aus einem 100-ml-Destillierkolben destilliert, wobei ein mit Baumwolle gefülltes Rohr an die Vorlage (Saugflasche oder Destillierkolben) angebracht wird. Das gesamte Acetylchlorid geht bei 51-52 C über.

Übersetzt aus: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 27/10/04

Andere Bezeichnung: Essigsäurechlorid