Synthese von Acetylsalicylsäure [50-78-2]

Acetylsalicylsäure [50-78-2-A]            C9H8O4

Zur Reaktion: Durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid wird Salicylsäure O-acetyliert.

Durchführung: In einem 100-ml-Rundkolben werden 13.8 g (0.10 mol) Salicylsäure und 11.4 ml (0.12 mol) frisch destilliertes Essigsäureanhydrid zusammengegeben. Nach der Zugabe von 1-2 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure wird rasch ein Rückflusskühler (samt Trockenrohr) auf den Kolben gesetzt und das Abklingen der exothermen Reaktion abgewartet. Anschließend wird zur Vervollständigung der Reaktion zwei Stunden bei einer Heizbadtemperatur von 95-100 C erwärmt und gerührt. Sobald das Reaktionsgemisch abgekühlt ist, wird es in 30 ml Eiswasser gegossen, wobei das Produkt ausfällt. Dieses wird abgesaugt und durch Umkristallisation aus Wasser/Dioxan (1:1) gereinigt. Auf diese Weise erhält man 14.0-14.9 g Acetylsalicylsäure in feinen, farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 137-138 C. Die Ausbeute entspricht hierbei 78-83% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Anmerkung: Mittels Dünnschichtchromatographie lässt sich der Reaktionsfortschritt kontrollieren. Hierzu werden SiO2-DC-Platten und Ethylacetat als Laufmittel verwendet (hRf ≈ 60).

Quelle: Th. Eicher und H. J. Roth; Synthese, Gewinnung und Charaktersisierung von Arzneistoffen, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1986
Delivered by: Mephisto
Photo delivered by: Heuteufel
Erstellt: 13/04/06
Letzte Aktualisierung: 31/12/12

Andere Bezeichnungen: 2-Acetoxybenzoesäure; 2-Acetyloxybenzoesäure; Aspirin; ASS; Salicylsäure Acetat