Synthese von Adipinsäure [124-04-9]

Adipinsäure [124-04-9-A]            C6H10O4

10 g Cyclohexanon werden in einem Erlenmeyerkolben mit einer Lösung aus 30.5 g Kaliumpermanganat in 500 ml Wasser versetzt. 10 ml einer 10%-igen Natronlauge werden zugegeben. Es wird durchgerührt und über Nacht stehen gelassen. Am nächsten Tag wird erhitzt, um die Oxidation zu beenden und das entstandene Mangandioxid zusammenzuballen. Ein Tropfen der Lösung wird auf ein Stück Filtrierpapier gebracht. Bei Anwesenheit von überschüssigem Permanganat ist der dunkle Fleck von einem violetten Ring umgeben. In diesem Fall gibt man tropfenweise Natriumhydrogensulfitlösung zu, bis alles Permanganat reduziert ist. Man saugt ab und wäscht gründlich mit Wasser aus. Das Filtrat muss farblos sein. Es wird auf 70 ml eingedampft. Sollte die Lösung nicht klar und farblos sein, wird sie mit etwas Aktivkohle geschüttelt und dann filtriert. Die heiße Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure bis zum pH 1-2 angesäuert, dann werden noch 10 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben. Man lässt auskristallisieren und erhält Adipinsäure mit einem von Schmelzpunkt 152-153 C. Ausbeute beträgt 6.9 g.

Quelle: G. Simon - Praktikum der organischen Chemie, Köln: Aulis Verlag Deubner & Co 1975
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Letzte Aktualisierung: 07/03/06

Andere Bezeichnung: Hexandisäure