Isolierung von Aescin [6805-41-0]

Aescin aus geschälten Rosskastaniensamen [6805-41-0-A]

Prinzip: Die grobgepulverten, lufttrockenen und geschälten Samen der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum L.) werden mit Dichlormethan entfettet und anschließend mit verdünntem Methanol mazeriert. Aus dem eingeengten Extrakt fällt nach Ansäuern und Aufkochen das Aescin aus. Es wird durch Umkristallisation gereinigt.

Beschreibung: Aescin ist ein Gemisch verwandter Saponine, deren Aglyka hauptsächlich diacylierte Derivate von Protoaescigenin und Barringtogenol-C darstellen. Am C-21-β-OH ist der Tiglin- bzw. Angelicasäurerest und am C-22-α-OH ein Acetylrest esterartig gebunden. Die Kohlenhydratkomponente am C-3 wird von einer mit zwei Mol D-Glucose substituierten D-Glucuronsäure gebildet.

Durchführung: 100 g Hippocastani semen excort. pulv. (300) werden in einer Soxhlet-Extraktionsapparatur 48 Stunden mit 700 ml Dichlormethan entfettet. Die Extraktlösung wird verworfen. Der Drogenrückstand wird an der Luft getrocknet und anschließend 24 Stunden mit 500 ml 65%-igem (V/V) Methanol unter häufigem Umschütteln mazeriert. Die überstehende honiggelbe Lösung wird dekantiert und über ein Faltenfilter filtriert. Das klare Filtrat wird am Rotationsverdampfer bis auf 100 ml eingeengt. Um ein zu starkes Schäumen beim Einengen zu verhindern, gibt man vor dem Einengen des Filtrates noch die gleiche Menge Methanol hinzu und reguliert das Vakuum entsprechend. Die eingeengte Lösung wird in ein Becherglas überführt und tropfenweise mit 1 N-Schwefelsäure auf pH 1.5-2 (Spezialindikatorpapier) gebracht.
Die Lösung wird anschließend langsam unter Rühren zum Sieden erhitzt, wobei sich ein farbloser Niederschlag von Roh-Aescin bildet. Die Lösung wird 5 Minuten aufgekocht und langsam abkühlen gelassen und schließlich über Nacht bei 4 C aufbewahrt. Das ausgefallene Roh-Aescin wird über einen Glasfiltertiegel D3 abgesaugt und in 20 ml Methanol wieder gelöst. Zu dieser Lösung gibt man so viel Ether, bis gerade eine Trübung entsteht, die beim Aufkochen im Wasserbad wieder verschwindet. Die warme klare Lösung wird abgekühlt und bei 4 C über Nacht im Kühlschrank aufbewahrt. Das ausgefallene Aescin wird abgesaugt und 12 Stunden im Vakuumexsikkator über Blaugel getrocknet. Gallertartig ausgefallenes Aescin wird in der gleichen Weise getrocknet und wird hierbei zu einem farblosen amorphen Pulver. Ausbeute: 0.8-1.2 g. Zeitdauer: 4-5 Tage.

Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05