Isolierung von Amygdalin [29883-15-6]

Amygdalin aus bitteren Mandeln [29883-15-6-A]            C20H27NO11

Prinzip: Gepulverte bittere Mandeln (Prunus amygdalus BATSCH var. amara (DC.) FOCKE) werden mit Dichlormethan entfettet; aus dem Drogenrückstand wird das Amygdalin mit heißem Ethanol extrahiert und aus dem eingeengten Extrakt mit Ether ausgefällt. Amygdalin-Gehalt: 3-5%.

Durchführung: 50 g bittere Mandeln werden unzerkleinert 3 Stunden im Trockenschrank auf 105 C erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die Samen pulverisiert (710) und mit 400 ml Dichlormethan in einer Soxhlet-Apparatur 24 Stunden extrahiert. Die Extraktlösung wird verworfen. Zur Entfernung des anhaftenden Dichlormethans wird der Drogenrückstand auf einer Wärmeplatte bei 50 C (Abzug!) ausgebreitet. Der lufttrockene Drogenrückstand wird in einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben mit 300 ml 96%-igem (V/V) Ethanol 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die noch heiße Suspension wird durch einen Büchner-Trichter abgesaugt (Vorsicht: Schäumen) und das Filtrat portionsweise in einem 250-ml-Rundkolben am Rotationsverdampfer bis zu einem Volumen von ca. 10 ml eingeengt. Zur Erhöhung der Ausbeute an Rohamygdalin kann der Drogenrückstand in der gleichen Weise noch einmal mit 300 ml 96%-igem (V/V) Ethanol extrahiert werden. Nach dem Erkalten setzt man dem eingeengten Filtrat ca. 5 ml Ether hinzu. Das ausgefallene Rohamygdalin wird über einen Glasfiltertrichter abgesaugt und mehrmals mit wenig Ether gewaschen. Ausbeute an Rohamygdalin: ca. 2 g.
Das gelbliche Rohamygdalin wird in ca. 50 ml 96%-igem (V/V) Ethanol unter Erhitzen auf dem Wasserbad gelöst. Die klare, gegebenenfalls filtrierte Lösung wird über Nacht in den Kühlschrank bei 4 C gestellt. Danach wird das ausgefallene fast farblose Amygdalin über einen Glasfiltertrichter abgesaugt. Aus der Mutterlauge kann durch Stehen lassen im Tiefkühlfach eines Kühlschrankes die Ausbeute an Amygdalin erhöht werden. Ausbeute der 1. Kristallisation ca. l g ; Ausbeute der 2. Kristallisation ca. 0.4 g. Enthält das Produkt nach der de Analyse noch geringe Mengen an Glucose und Gentiobiose, wird erneut in der gleichen Weise umkristallisiert (Herstellung einer bei 75 C gesättigten Lösung vom isolierten Produkt in 96%-igem (V/V) Ethanol). Das ebenfalls über einen Glasfiltertrichter abgesaugte Produkt der 2. Umkristallisation wird mit ca. 5 ml Ether gewaschen und anschließend im Vakuumexsikkator getrocknet. Ausbeute: 0.7 g. Zeitbedarf: 1.5 Tage.

Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05

Andere Bezeichnung:
Mandelsäurenitril-β-gentiobiosid