Isolierung von L-Arabinose [87-72-9]

L-Arabinose aus Gummi arabicum [87-72-9-A]            C5H10O5

Prinzip: Die Polysacchariddroge Acaciae gummi (Acacia Senegal (L.) WILLDENOW) wird sauer hydrolysiert. Aus dem entstandenen Gemisch von Monosacchariden, vor allem Arabinose, Galaktose und Rhamnose, und oligomeren Sacchariden wird die Arabinose durch die unterschiedliche Löslichkeit und Kristallisierbarkeit in Ethanol isoliert.

Durchführung: 25 g Acaciae gummi pulv. (180) werden in einem 1000-ml-Rundkolben mit 300 ml destilliertem Wasser unter leichtem Umschwenken versetzt und 15 Minuten zum Aufquellen stehengelassen. Danach wird eine Mischung von 6.5 g konzentrierter Schwefelsäure in 10 ml Wasser hinzugegeben und diese Mischung wird 6 Stunden auf dem Wasserbad bei 85 C unter Rückfluss erhitzt. Danach wird durch portionsweise Zugabe von Calciumcarbonat neutralisiert. Ein Überschäumen kann durch Zugabe von einigen Tropfen n-Butanol verhindert werden. Zur Vervollständigung der Neutralisation wird eine weitere Stunde unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das Calciumsulfat über ein hartes Filterpapier abgesaugt und mit 100 ml heißem Wasser nachgespült. Das gelbliche Filtrat wird mit 2 g Aktivkohle versetzt und 1 Stunde lang gerührt und danach filtriert. Das klare Filtrat wird am Rotationsverdampfer auf ca. 100 ml eingeengt und nach dem Abkühlen werden unter Rühren 200 ml Ethanol hinzugesetzt. Es fällt ein farbloser Niederschlag aus, von dem nach einem Tag abdekantiert wird. Die ethanolische Lösung wird aufbewahrt, und der Rückstand wird dreimal mit je 30 ml Methanol unter Rühren mit einem Glasstab ausgezogen. Die methanolische Lösung wird nach Absetzen des Niederschlags abdekantiert. Anschließend wird der Rückstand nochmals mit 20 ml Wasser verrieben und danach 40 ml Ethanol hinzugefügt und wieder abdekantiert. Die ethanolischen und methanolischen Auszüge werden in einem 1000-ml-Becherglas vereinigt, über ein hartes Filterpapier klar filtriert und am Rotationsverdampfer portionsweise bis zu einer sirupartigen Konsistenz eingeengt. Der 'Sirup' wird unter Erwärmen auf dem Wasserbad mit 50 ml Ethanol versetzt und die Mischung in ein 100-ml-Becherglas überführt. Man lässt diese Lösung bei Zimmertemperatur zur Kristallisation stehen. Von dem nach einem Tag gebildeten Niederschlag (Roharabinose) wird abdekantiert. Nach weiteren 2-3 Tagen ist aus der abdekantierten Lösung Arabinose auskristallisiert, die über einen Glasfiltertrichter abgesaugt wird. Ausbeute: 1-1.5 g. Zeitbedarf: 10 Tage.

Quelle: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05