Synthese von Barbitursäure [67-52-7]

Barbitursäure [67-52-7-A]            C4H4N2O3

In einem 2l Rundkolben mit Dimrothkühler (bestückt mit einem mit Calciumchlorid gefüllten Trockenrohr) wird 11.5 g (0.5 mol) blankes Natrium (kleine Stücke) in 250 ml trockenem Ethanol gelöst. Nun werden erst 80.0 g (0.5 Mol) Diethylmalonat danach 30 g (0.5 Mol) Harnstoff in 250 ml 70C warmen, trockenem Ethanol hinzugegeben. Die gut durchmischte Lösung wird nun 7 h im Ölbad refluxiert. Es bildet sich schnell ein weißer Feststoff. Nachdem die Reaktionszeit verstrichen ist, werden 500 ml (50 C warmes) Wasser hinzugegeben und mit Salzsäure deutlich sauer eingestellt (~45ml). Die nun klare Lösung wird gefiltert und über Nacht im Eisbad gekühlt. Die Barbitursäure wird abgesaugt und mit 50 ml kaltem Wasser gewaschen. Getrocknet wird 2-3 h bei 105-110 C. Man erhält 45-50 g (72-78% d.Th.) Barbitursäure.

Quelle: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.60 (1943); Vol. 18, p.8 (1938)
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Letzte Aktualisierung: 26/08/07

Andere Bezeichnungen: 6-Hydroxyuracil; N,N'-Malonylharnstoff; 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidintrion; 2,4,6-Trihydroxypyrimidin