Synthese von Benzhydrol [91-01-0]

Benzhydrol [91-01-0-A]            C13H12O

Durchführung: In eine Lösung von 1.822 g (10 mmol) Benzophenon in 8 ml Methanol gibt man unter Rühren mittels eines Magnetrührers portionsweise 0.4 g (10 mmol) Natriumborhydrid hinzu. Da das Natriumborhydrid hygroskopisch ist, wird es in einem verschließbaren trockenen Gefäß eingewogen. Danach rührt man 45 Minuten weiter und gibt zum Schluss noch 10-20 ml Wasser hinzu. Das Reaktionsgemisch wird im Scheidetrichter mit Petrolether dreimal ausgeschüttelt. Die untere wässrige Phase wird in ein Becherglas abgelassen, während die Etherphase in einen Erlenmeyerkolben überführt wird. Die wässrige Phase wird erneut im Scheidetrichter mit Petrolether ausgeschüttelt. Danach wird das Petroleumbenzin aus dem Erlenmeyerkolben wieder in den Scheidetrichter gegeben und mit Wasser ausgeschüttelt. Anschließend lässt man die Etherphase in einem Erlenmeyerkolben ab und trocknet sie mit Natriumsulfat 15-30 Minuten unter gelegentlichen schütteln. Zur besseren Trocknung kann man auch mit einem Magnetrührer und dessen Rührstäbchen rühren. Das Trockenmittel (Natriumsulfat) wird abfiltriert (Watte oder Schwarzbandfilter), am Verdampfer der Petrolether entfernt und das Produkt mit ca. 30 ml Petrolether umkristallisiert, abgesaugt und im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Ausbeute: 1.41 g, entspricht 76.5% der Theorie, Smp. 65.3 C. Zur Reinheitsbestimmung wird der Schmelzpunkt bestimmt (65-67 C) und eine Dünnschichtchromatographie (DC) durchgeführt. Als Laufmittel wird ein Gemisch aus Petrolether und Essigsäureethylester im Verhältnis 5:1 verwendet. Kieselgel KG60 als DC-Platte, Detektion bei 254 nm (UV-Lampe). Rf Wert liegt bei 0.87.

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Letzte Aktualisierung: 19/08/07

Andere Bezeichnung: Diphenylmethanol