Synthese von Benzoylchlorid [98-88-4]

Benzoylchlorid [98-88-4-A]            C7H5ClO

In einem 250 ml Rundkolben legt man 50 g trockene Benzoesäure und 60 g (37 ml) frisch destilliertes Thionylchlorid vor und erhitzt die Mischung etwa für eine Stunde (bis die Gasentwicklung aufhört) unter Rühren auf einem siedenden Wasserbad (die Apparatur mit einem Trockenrohr gegen Luftfeuchtigkeit verschließen!). Nachdem die Reaktion beendet ist, lässt man den Kolben abkühlen und destilliert dann das Reaktionsgemisch, wobei man den Kolben über einem Drahtnetz oder besser einem Luftbad, vorsichtig erhitzt (Trockenrohr!). Zuerst destilliert ein wenig nicht umgesetztes Thionylchlorid bei 70-80 C über, dann steigt die Temperatur rapide an, und bei 194-198 C geht das Produkt über. In dem Kolben bleibt meist nur ein geringer Rückstand, bestehend aus Benzoesäureanhydrid (Sdp. 360 C; Smp. 42 C) zurück, welches sich aufgrund der dehydratisierenden Wirkung von Thionylchlorid gebildet hat (sowie einige braun-schwarze Zersetzungsprodukte). Man erhält ca. 60 g reines Benzoylchlorid, eine farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit, die an feuchter Luft raucht und zu Tränen reizt.


Anmerkungen des Experimentators: (1) Es wurden 53,6 g Benzoylchlorid erhalten. Das entspricht 93,1% der Theorie. Wäre das Siedeintervall, an dem das Produkt aufgefangen wurde, etwas enger gewählt worden, so wäre eine höhere Ausbeute möglich gewesen, vielleicht aber auf Kosten der Reinheit.

(2) Während der Reaktion entweichen große Mengen an Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid. Besonders bei größeren Ansätzen ist es empfehlenswert diese Gase zu neutralisieren (oder zu absorbieren). Hierzu wurde bei der hier dokumentierten Synthese der Dimrothkühler über ein Trockenrohr und eine Sicherheitswaschflasche mit einem großen Gefäß mit verdünnter Natronlauge verbunden, ohne dass jedoch das Einleitungsrohr in die Lauge eintauchte (um ein um ein Zurücksaugen zu vermeiden).

(3) Benzoylchlorid wird industriell durch Chlorierung von Benzaldehyd, oder durch Hydrolyse von Benzotrichlorid (hergestellt durch Chlorierung von Toluol) synthetisiert. Auf diese Weise hergestelltes Benzoylchlorid ist relativ billig käuflich zu erwerben, so dass sich die Synthese im Labor aus Benzoesäure und Thionylchlorid aus wirtschaftlicher Sicht kaum lohnt.

Quelle: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 21/08/12

Andere Bezeichnungen: Benzoesäurechlorid; Benzocarbonylchlorid