Isolierung von Chinin [130-95-0]

Chinin aus Chinarinde [130-95-0-A]            C20H24N2O2

Beschreibung: Chinin ist das Hauptalkaloid in der Rinde verschiedener Cinchona-Arten. Weiterhin sind in Chinarinde Chinidin, Cinchonin und Cinchonidin sowie ca. 20 andere Alkaloide enthalten. Die Alkaloide sind größtenteils an Chinasäure oder an Catechingerbstoffe gebunden. Chinin wurde 1820 von Pelletier und Caventon in Chinarinde entdeckt und die Konstitution durch Totalsynthese von Woodward 1945 bewiesen. Chinin ist ein Antimalariamittel, bewirkt die Abtötung der Malariaplasmodien und wirkt fiebersenkend durch Beeinflussung der wärmeregulierenden Zentren des Gehirns.

Durchführung: Man mischt 40 g gemahlene Chinarinde mit ca. 20 g Calciumhydroxid, feuchtet mit 80 ml 5%-iger Natronlauge an und lässt mindestens 6 Stunden quellen. Anschließend wird 6 Stunden in einer Soxhlet-Apparatur mit 350 ml Toluol extrahiert. Der Extrakt wird am Rotationsverdampfer auf ca. 100 ml reduziert und dreimal mit je 40 ml 10%-iger Schwefelsäure extrahiert. Man wartet jeweils ca. 10 Minuten, bis sich die entstandene Emulsion teilweise wieder gelöst hat und lässt die wässrige Phase ab. Diese wird einmal mit 100 ml Ether gewaschen (Entfernung des restlichen Toluols der Emulsion). Die vereinigten wässrigen Phasen werden in einem 200-ml-Becherglas zum Sieden gebracht und mit 10%-iger Natronlauge bis schwach sauer (pH 6) eingestellt (ca. 70-80 ml Natronlauge). Die Lösung lässt man über Nacht abkühlen und pipettiert die Mutterlauge von den ausgeschiedenen Kristallen ab. Die Mutterlauge wird auf ca. 1/3 eingeengt und der pH-Wert gegebenenfalls nachgestellt. Beim Stehen lassen im Kühlschrank, fallen über Nacht weitere Kristalle aus, die abfiltriert werden. Das so erhaltene Roh-Chinin wird mit 0.2 g Aktivkohle und 100 ml Wasser versetzt, 2-3 Minuten sieden gelassen und siedend über einen heißen Trichter mit Filterpapier filtriert. Beim Abkühlen scheiden sich weiße Kristalle von Chininsulfat ab.
Zur Darstellung der freien Base wird das gereinigte Chininsulfat in 10 ml Wasser und wenig verdünnter Schwefelsäure aufgenommen und im Schütteltrichter mit ca. 10 ml 10%-iger Natronlauge versetzt (pH ≈ 9). Das ausgefallene Chinin wird dreimal mit je 30 ml Ether aus der wässrigen Phase extrahiert. Die vereinigten Etherphasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Ether am Rotationsverdampfer abgezogen. Der Rückstand wird mit 3 ml Toluol versetzt und umkristallisiert. Nach Abkühlung, erneutem Ausfallen des Chinins und Entfernung des Toluols im Vakuum, wird nochmals mit wenig Toluol versetzt und der eventuell auftretende gelblich klare Lösungsüberstand durch einen Filter in der Kälte ausgewaschen. Die farblose freie Chininbase wird bei 40 C am Wasserstrahlvakuum getrocknet.

Quelle: Analytisches Praktikum für Biochemiker der Universität Bayreuth
Literatur: E. Stahl u. W. Schild; Pharmazeutische Biologie, Gustav Fischer Verlag, 1981
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Letzte Aktualisierung: 07/03/05

Andere Bezeichnung:
(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol