Synthese von Citronellal [106-23-0]

Citronellal [106-23-0-A]            C10H18O

Durchführung: Es wird eine Suspension aus 73.3 g Pyridiniumdichromat (Vorsicht: vermutlich kanzerogen!) in 150 ml Dichlormethan hergestellt. Unter Rühren werden 20.0 g Citronellol zugetropft, danach 24 h bei Raumtemperatur weitergerührt. Die Lösung wird durch einen Faltenfilter abfiltriert, das Reaktionsgefäß mit Diethylether (ca. 50 ml) ausgespült. Anschließend wird das Filtrat bei 20 C im Vakuum eingedampft. Den Rückstand nimmt man in 150 ml Diethylether auf, Chromsalze bleiben zurück. Man filtert über eine Kieselgelschicht von 5 cm, Korngröße 0.06-0.2 mm, und wäscht noch einmal mit 50 ml Diethylether nach. Die vereinigten Etherlösungen werden gewaschen mit eiskalter einmolarer Salzsäure, gesättigter Natriumhydrogencarbonat- und NaCl-Lösung. Das Lösungsmittel wird abgedampft, anschließend wird im Vakuum destilliert. Die Ausbeute beträgt 12.6 g (63% d. Th.).

Quelle: erarbeitet basierend auf L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, Georg Thieme Verlag, 2. Auflage, Stuttgart, New York 1991
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Letzte Aktualisierung: 02/03/08

Andere Bezeichnungen: (±)-Citronellal; β-Citronellal; 2,3-Dihydrocitral; 3,7-Dimethyl-6-octenal; 3,7-Dimethyloct-6-en-1-al; NSC 46106; Rhodinal; dl-Citronellal