Synthese von Crotonaldehyd [4170-30-3]

Crotonaldehyd [4170-30-3-A]            C4H6O

Ein 1-l-Dreihalskolben, der mit Tropftrichter, mechanischem Rührer und Thermometer ausgestattet ist, wird in einem Salz-Eisbad gekühlt und mit 85 g (109 ml) frisch destilliertem Ethanal befüllt. Wenn die Temperatur auf -5 C gefallen ist, werden unter Rühren innerhalb einer Stunde 25 ml 15%-ige Natriumsulfitlösung hinzugegeben. Die Temperatur steigt dabei auf ca. 10 C an, Viskosität und Dichte der Flüssigkeit erhöhen sich. Das entstehende Aldol wird zweimal mit je 75 ml Diethylether extrahiert, der Diethylether anschließend auf dem Wasserbad entfernt. Der Rückstand wird zusammen mit 0.1 g Iod in einen Claisenkolben mit seitlichem Fraktionierungsarm gegeben. Langsam wird die Destillations aufgenommen, wobei zuerst etwas Wasser übergeht, gefolgt von einer konstant bei 84 C siedenden Mischung, die 80% Crotonaldehyd enthält. Die Ausbeute des letzteren beträgt 45 g. Reines Crotonaldehyd siedet bei 102 C.

Übersetzt aus: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 08/11/04

Andere Bezeichnungen: 2-Butenal; β-Methylacrolein