Synthese von Cyclohexen [110-83-8]

Cyclohexen aus Cyclohexanol durch E1-Eliminierung [110-83-8-A]            C6H10

Zur Reaktion: Die säurekatalysierte Dehydratisierung von Cyclohexanol, verläuft nach dem E1-Mechanismus. Zuerst wird die Hydroxylgruppe protoniert und dadurch zu einer guten Abgangsgruppe (Wasser). Es bildet sich ein Carbeniumion, welches nun dehydriert wird; dadurch bildet sich eine neue Bindung. Eine Nebenreaktion wie die SN1-Reaktion wird nicht beobachtet, da H2PO4- nur schwach nucleophil ist. Außerdem ist bei erhöhter Temperatur die Elimination stets begünstigt.

Durchführung: Ein 250-ml-Zweihalskolben wird mit einem Thermometer bestückt und an eine Destillationsapparatur mit Thermometer angeschlossen. Im Kolben werden 120 g Cyclohexanol und 30 ml 85%-ige Phosphorsäure auf 150 C Sumpftemperatur erhitzt; die Dampftemperatur sollte 95-100 C betragen. Dabei ist darauf zu achten, dass zügig erhitzt wird. Die Destillation ist beendet, wenn die Dampftemperatur unter 85 C sinkt. Das Destillat wird in einen Scheidetrichter überführt und mit 3-3.6 g NaCl versetzt und mit stark verdünnter (2 molarer) Natriumcarbonat-Lösung auf pH 8-9 gebracht (wässrige Phase). Die abgetrennte organische Phase wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Trockenmittel abfiltriert und erneut über eine Kolonne destilliert. Die Fraktion, die bei 82-84 C übergeht wird aufgefangen und getrocknet.

Eigenschaften: Das Produkt, dessen systematischer Name 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol ist, kann per Bayerprobe oder per Bromaddition identifiziert werden. Cyclohexen hat einen Brechungsindex ND20 von 1.4464 . Die Flüssigkeit ist farblos und riecht nach Benzin. Cyclohexenderivate werden z.T. als Arzneimittel eingesetzt. Cyclohexen selbst dient als Lösungsmittel für Klebstoffe.

Quelle: basierend auf einem Skript der FH-Düsseldorf
Delivered by: 2bestyle (siehe Thread im LambdaForum)
Letzte Aktualisierung: 02/03/08

Andere Bezeichnung: 1,2,3,4-Tetrahydrobenzol