Synthese von Diacetonalkohol [123-42-2]

Diacetonalkohol [123-42-2-A]            C6H12O2

Als Apparatur wird ein 500-ml-Zweihalskolben mit Soxhlet-Extraktor und Rückflusskühler samt Trockenrohr verwendet. Zur Erwärmung wird ein Heizrührer mit Ölbad benutzt. In den Extraktor wird eine Hülse mit ca. 60 g Bariumhydroxid-Heptahydrat gegeben und mit Glaswolle abgedeckt. 368 ml (5.00 mol) Aceton werden anschließend im Kolben zum Sieden erhitzt. Die Temperatur des Ölbades wird im Verlauf der Reaktion langsam auf 130 C gesteigert. Das Aceton soll kräftig in die Extraktionshülse mit dem Bariumhydroxid tropfen. Nach 90-100 Stunden ist das Aceton weitgehend umgesetzt. Man ersetzt den Extraktor durch eine Vigreux-Kolonne mit Destillationsaufsatz, destilliert überschüssiges Aceton ab (Badtemperatur 125 C) und fraktioniert den Rückstand im Vakuum. Man erhält 180 g (bzw. 62% der Theorie) Diacetonalkohol als farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 71-74 C bei 21 Torr. Die Destillation beansprucht ca. 2 Stunden.

Beschreibung: Diacetonalkohol ist eine farblose, fast geruchsfreie Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 168 C bei bei 760 Torr. Es ist eine Zwischenstufe bei der Synthese von Mesityloxid, Methylisobutylketon und Hexylenglykol. Außerdem ist es ein gutes Lösungsmittel für viele Cellulose-Verbindungen sowie Natur- und Kunstharze.

Quelle: L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, Georg Thieme Verlag, 2. Auflage, Stuttgart, New York 1991
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Letzte Aktualisierung: 06/09/05

Diacetonalkohol [123-42-2-B]            C6H12O2

Da der Zeitaufwand der Synthese geringer ist, wird im Folgenden ein ähnliches Verfahren wie oben, aus einer älteren Literatur-Quelle, vorgestellt. Das verwendete Bariumoxid kann durch Zersetzung von Bariumnitrat bei 1100 C dargestellt werden.

Durchführung: Als Apparatur wird ein 250-ml-Kolben mit Soxhlet-Extraktor und Rückflusskühler samt Trockenrohr verwendet. In den Extraktor gibt man eine zur Hälfte mit Bariumoxid gefüllte Hülse und deckt diese mit Watte ab. Im Kolben werden 73 ml (1 mol) Aceton vorgelegt und mittels eines Wasserbades erhitzt. Das Aceton soll kräftig in die mit Bariumoxid gefüllte Extraktionshülse tropfen. Das Ende der Reaktion wird daran erkannt, dass der Kolbeninhalt auf dem kochendem Wasserbad nicht mehr zum Sieden kommt. Dies geschieht nach ungefähr 30 Stunden. Anschließend wird im Vakuum fraktioniert, wobei die bei 23 Torr und 73 C übergehende Fraktion gesammelt wird. Die Ausbeute beträgt 70% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Quelle: J. B. Conant und N. Tuttle in: R. Amus; Organische Synthesen, Vieweg & Sohn, Braunschweig 1937
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Letzte Aktualisierung: 19/10/05

Andere Bezeichnungen: 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon; Diaceton