Dibenzylidenaceton [538-58-9-A]
C17H14O
Vorbereitung: Der erforderliche Benzaldehyd ist zunächst zu reinigen, um die enthaltene Benzoesäure abzutrennen. Dies kann durch Destillation bei Normaldruck (Destillationsbrücke mit Luftkühler!), Wasserdampfdestillation oder Vakuumdestillation erfolgen. Frisch gereinigter Benzaldehyd sollte alsbald umgesetzt werden.
Durchführung: Im Dreihalskolben mit Tropftrichter, Innenthermometer und Rückflusskühler wird eine Mischung aus 100 ml Wasser und 80 ml Ethanol vorgelegt, 10 g Natriumhydroxid eingetragen und gelöst (Rühren). Über den Tropftrichter wird unter Rühren eine Mischung aus 10.6 g Benzaldehyd und 2.9 g Aceton zugesetzt, wobei die Innentemperatur bei 20 bis 25 °C gehalten wird (gegebenenfalls den Reaktionskolben mit Eiswasser kühlen). Nach erfolgter Zugabe wird bei Raumtemperatur noch für eine Stunde nachgerührt. Die ausgefallene Kristallmasse wird abgesaugt, mit kaltem Wasser neutral gewaschen und gut abgepresst. Das Rohprodukt kann z. B. aus Ethanol oder 2-Propanol umkristallisiert werden. Der Schmelzpunkt des Dibenzylidenacetons beträgt 112 °C; die Ausbeute beträgt nach Umkristallisation mit iso-Propanol: 86% der Theorie.
Quelle: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982 • Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 26/08/07
Andere Bezeichnungen: Dibenzalaceton; DBA; 1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
Experimentelle Durchführung der Synthese von Dibenzylidenaceton analog zu Methode 538-58-9-A
Durchführung: 1. Es werden 25 g Natriumhydroxid in 250 mL Wasser gelöst. Diese Lösung wird in einen Kolben mit Rührfisch auf einem starken Magnetrührer gegossen und nach Abkühlen auf Raumtemperatur mit 200 mL Ethanol (96%) unter Rühren versetzt. Es wird eine Lösung aus 0.25 mol frisch destilliertem Benzaldehyd und 0.125 mol Aceton hergestellt und diese unter starkem Rühren etwa zur Hälfte in den Kolben gegossen. Die Lösung färbt sich nach kurzer Zeit gelb bis sie sich nach etwa 2 Minuten spontan eintrübt. Es wird 15 Minuten weitergerührt und dann der Rest der Benzaldehyd/Aceton-Lösung zugegossen.
Nach weiteren Minuten bilden sich zunehmend schuppige Kristalle und das Rühren der Lösung wird zunehmend schwächer. Nach 30 Minuten der zweiten Zugabe wird die Lösung (Insgesamt ca. 45 Minuten), welche nur noch sehr schwach nach Benzaldehyd riecht, auf einem großen Büchnertrichter mit Papierfilter abgegossen und mittels Vakuum abgesaugt. Der Schwefelgelbe Feststoff wird 5-mal mit destilliertem, kaltem Wasser gewaschen und abgesaugt. Der pH-Wert des ablaufenden Waschwassers sollte neutral sein. Das trockengesaugte Rohprodukt wird bei Raumtemperatur vollständig getrocknet.
2. Für 40 g Rohprodukt werden 100 mL Essigsäureethylester für die Umkristallisation verwendet. Der Ester wird im Kolben vorgelegt und das Rohprodukt zugegeben. Es wird unter Rückfluss sieden gelassen wobei gerührt wird. Sollte nicht alles Produkt in Lösung gehen, werden schrittweise weitere 5 mL Ester zugegeben. Die heiße Lösung wird unter Rühren langsam auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Ester wird auf einem Büchnertrichter abgesaugt, bis das Produkt trocken ist.
Produktdaten:
Ausbeute roh: 90% der Theorie
Ausbeute rein: 68% der Theorie
Molmasse: 234.29 g/mol
Dichte: 1.11 g/cm
Schmelzpunkt (ermittelt): 110 °C
Quelle: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 167 (1943)
Durchführung, Fotos und Beschreibung: Butandiolmonoacrylat (siehe Thread im LambdaForum)
Letzte Aktualisierung: 26/05/13
