Ethylendiammoniumdiacetat [38734-69-9-A] C6H10N2O4
In einem, im Eisbad gekühlten, 250-ml-Dreihalskolben werden 13.4 ml
Ethylendiamin in 100 ml wasserfreiem Diethylether
gelöst. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Intensivkühler und
Tropftrichter. Den Tropftrichter befüllt man mit einer Lösung von 23 ml
Eisessig in 20 ml Diethylether. Anschließend wird die Essigsäure-Lösung
tropfenweise unter lebhaftem Rühren in die Aminlösung getropft. Die
Reaktion verläuft stark exotherm unter Zischen und Nebelentwicklung.
Das weitere Zutropfen muss so geregelt werden, dass die Reaktion nicht
außer Kontrolle gerät. Sobald die Essigsäure vollständig zugetropft
wurde, entfernt man alle Aufbauten des Kolbens, verschließt diesen mit
entsprechenden Glasstopfen und stellt den Kolben 14 Stunden in einen
Kühlschrank. Nach Ablauf der Zeit werden die Kristalle des
Ethylendiammoniumdiacetat abgesaugt, mit Diethylether gewaschen und aus
50 ml Methanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen im
Vakuumtrockenschrank bei 40 °C erhält man 19.8 g eines bei 114 °C
schmelzenden Produktes; dies entspricht 83% der theoretisch
erreichbaren Ausbeute.
Beschreibung: Das Ethylendiammoniumdiacetat bildet farblose, wasserlösliche, sehr hygroskopische Kristalle. Es ist ein milder und effektiver Katalysator für Umsetzungen CH-acider Verbindungen mit Carbonylgruppen.
Quelle: L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und Synthesen
im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, Georg
Thieme Verlag, 2. Auflage, Stuttgart, New York 1991
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Letzte Aktualisierung: 01/05/06
Andere Bezeichnung: EDDA