Synthese von Ethylendiammoniumdiacetat [38734-69-9]

Ethylendiammoniumdiacetat [38734-69-9-A]            C6H10N2O4


H2N–CH2–CH2–NH2 + CH3COOH  →  H3N+–CH2–CH2–N+H3 · 2 CH3COO-

In einem, im Eisbad gekühlten, 250-ml-Dreihalskolben werden 13.4 ml Ethylendiamin in 100 ml wasserfreiem Diethylether gelöst. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Intensivkühler und Tropftrichter. Den Tropftrichter befüllt man mit einer Lösung von 23 ml Eisessig in 20 ml Diethylether. Anschließend wird die Essigsäure-Lösung tropfenweise unter lebhaftem Rühren in die Aminlösung getropft. Die Reaktion verläuft stark exotherm unter Zischen und Nebelentwicklung. Das weitere Zutropfen muss so geregelt werden, dass die Reaktion nicht außer Kontrolle gerät. Sobald die Essigsäure vollständig zugetropft wurde, entfernt man alle Aufbauten des Kolbens, verschließt diesen mit entsprechenden Glasstopfen und stellt den Kolben 14 Stunden in einen Kühlschrank. Nach Ablauf der Zeit werden die Kristalle des Ethylendiammoniumdiacetat abgesaugt, mit Diethylether gewaschen und aus 50 ml Methanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen im Vakuumtrockenschrank bei 40 C erhält man 19.8 g  eines bei 114 C schmelzenden Produktes; dies entspricht 83% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Beschreibung: Das Ethylendiammoniumdiacetat bildet farblose, wasserlösliche, sehr hygroskopische Kristalle. Es ist ein milder und effektiver Katalysator für Umsetzungen CH-acider Verbindungen mit Carbonylgruppen.

Quelle: L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, Georg Thieme Verlag, 2. Auflage, Stuttgart, New York 1991
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Letzte Aktualisierung: 01/05/06

Andere Bezeichnung: EDDA