Synthese von Guanidincarbonat [593-85-1]

Guanidincarbonat aus Guanidinnitrat [593-85-1-A]            C3H12N6O3

In einem 1500-ml-Dreihalskolben samt Rührer werden 41.5 g (1.01 mol) Natriumydroxid in 500 ml absolutem Ethanol gelöst. Sobald sich das Natriumhydroxid gelöst hat, werden 126 g (1.00 mol) Guanidinnitrat hinzugegeben. Diese Mischung wird unter Rühren eine Stunde lang unter Rückfluss gekocht. Anschließend wird die Mischung auf 10 C abgekühlt, auf einer Glasfritte (alternativ Filterpapier) abgesaugt und mit 100 ml absolutem Ethanol gewaschen, welches man zum Filtrat hinzulaufen lässt. Die Menge an abfiltriertem Natriumnitrat beträgt ungefähr 76 g (0.90 mol).
Das alkoholische Filtrat wird auf 5 C abgekühlt und ein Kohlendioxid-Strom unter Rühren bis zur Sättigung eingeleitet. Die Menge des benötigten Kohlendioxids beträgt 25 Liter. Dies entspricht der notwendigen Menge zur Umwandlung des freien Guanidins im Ethanol zum Hydrogencarbonat. Der exotherme Prozess der Absorption von Kohlendioxid bereitet im Allgemeinen keinerlei Probleme. Anschließend wird die Lösung filtriert und so die kleine Menge an ausgefallenen Material entfernt. Das alkoholische, mit Kohlendioxid gesättigte Filtrat wird unter Rühren bis zum Sieden erhitzt. Ab ungefähr 60 C zersetzt sich das Guanidinhydrogencarbonat zu Kohlendioxid und schwer löslichem Guanidincarbonat, welches ausfällt. Nach 30 Minuten Sieden unter Rückfluss wird die der Kolbeninhalt auf 10 C abgekühlt, das ausgefallene Guanidincarbonat abgesaugt und mit 100 ml absolutem Ethanol gewaschen. Nach Trocknung bei 60 C erhält man 80.3 g Guanidincarbonat. Laut der Analyse im Originaldokument enthielt das so gewonnene Produkt 96.0 % Guanidincarbonat, 2.1 % Natriumcarbonat und 1.9 % Guanidinnitrat. Das ethanolhaltige Filtrat wird zur Wiedergewinnung des Ethanols destilliert. 13 g Rückstand verbleiben, die zu 92% aus Guanidinnitrat und 8% Natriumcarbonat bestehen. Der Transformations-Koeffizient des Guanidinnitrats ins Guanidincarbonat beträgt 85.5%.

Hinweis: Verwendet man anstatt absoluten Ethanols 95%-iges Ethanol, so sinkt der Transformations-Koeffizient des Guanidinnitrats ins Guanidincarbonat auf 72%.

Quelle: G. Desseigne, Bull. Soc. Chim. Fr. 1955, 1193 - 1194
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Letzte Aktualisierung: 07/03/06

Andere Bezeichnung: Guanidiniumcarbonat