Synthese von Indol-3-carbaldehyd [487-89-8]

Indol-3-carbaldehyd durch Vilsmeiser-Haack-Formylierung [487-89-8-A]            C9H7NO

Durchführung: 5 ml (55 mmol) Phosphoroxychlorid werden bei 10 - 20 C unter ständigem Rühren und unter Schutzgas in 17 ml trockenes N,N-Dimethylformamid (DMF) getropft. Anschließend werden bei 20 - 30 C 5.85 g (50 mmol) Indol in 4 ml trockenem DMF hinzugetropft. Nach vollständiger Zugabe erwärmt man nochmals 45 min auf 35 C und gibt danach die Reaktionslösung auf Eis. Die rote Lösung wird vorsichtig bei 20 - 30 C mit 50 ml Natriumhydroxid-Lösung (9.5 g NaOH [240 mmol] in 50 ml Wasser) versetzt. Das letzte Viertel der Lösung wird aufeinmal hinzugegeben und die Suspension schnell für eine Minute zum sieden erhitzt. Der Feststoff wird absaugt, mit 5 x 25 ml Wasser nachgewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 6.25 g (86% d.Th.) an hellgelben Indol-3-carbaldehyd.

Verbesserungen: Um eine Ausbeute, wie sie in der Literatur beschrieben ist zu erhalten (95%), sollte das DMF mehrmals über Molsieb getrocknet werden und nicht nur einmal wie es hier der Fall war.


Quelle: G. F. Smith, The Formylation of Indole and Some Reactions of 3-Formylindole, Indoles Part 1, p. 3842
Delivered by: Kanonenfutter (siehe Thread im LambdaForum)
Letzte Aktualisierung: 06/05/09

Andere Bezeichnungen: 3-Formylindol; 3-Indolaldehyd; 1H-Indol-3-carbaldehyd; Indol-3-carboxaldehyd; 1H-Indol-3-carboxaldehyd