Synthese von Methyl-4-acetoxybutanoat (MAB) [25560-92-3]

Methyl-4-acetoxybutanoat (MAB) [25560-92-3-A]            C7H12O4

In einem 1000-ml-Erlenmeyerkolben werden 500 ml Methanol, 75 ml γ-Butyrolacton und 4 ml konzentrierte Schwefelsäure vorgelegt. Der Kolben wird verschlossen und bleibt 100 Tage bei Raumtemperatur stehen. Nach 100 Tagen werden vorsichtig 10 g Natriumcarbonat zugegeben. Sobald die Gasentwicklung beendet ist, gibt man 20 g wasserfreies Natriumsulfat hinzu, um Restwasser zu entfernen. Nach dem Filtrieren wird die Lösung in einen 1000-ml-Rundkolben überführt, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist. Anschließend destilliert man das Methanol im Vakuum vollständig ab und gibt nach dem Erkalten 300 ml Wasser in den Kolben. Die Lösung wird daraufhin dreimal mit je 150 ml Chloroform extrahiert und die vereinigten Extrakte mit 13 g wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Im Anschluss daran destilliert man das Chloroform ab und überführt den Rückstand nach dem Erkalten in einen 1000-ml-Erlenmeyerkolben. Der Kolben wird in ein Eisbad gestellt und auf 0 C abgekühlt. Wenn die Temperatur erreicht ist, werden 80 ml Essigsäureanhydrid und 100 ml Pyridin zugegeben. Der Kolben wird verschlossen und 14 Stunden auf einem Magnetrührer gerührt. Nach Ablauf der Zeit wird langsam eine Mischung von 100 ml Wasser, 200 g Eis und 100 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben. Die Mischung wird noch bis zum Erreichen der Raumtemperatur gerührt und danach viermal mit je 100 ml Chloroform extrahiert. Bereits vor der Extraktion hat sich das Reaktionsgemisch in zwei Phasen getrennt. Nach dem Extrahieren wird die organische Phase zweimal mit je 100 ml gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und zweimal mit je 100 ml gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen. Danach wird die organische Phase mit 11 g wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend gibt man die Lösung in einen 1000-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur ausgestattet ist, und destilliert den Rückstand bei 0.1 Torr. Das bei 56 C übergehende Produkt stellt den reinen 4-Acetoxybutansäuremethylester dar. Die Ausbeute beträgt 30 bis 35 g.

Beschreibung: MAB ist eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Die Substanz wirkt in ähnlicher Weise wie GHB. Die Dosierung beträgt etwa 1.1 bis 1.6 g. Ausführliche Studien zur physischen und psychischen Wirkung von MAB liegen nicht vor. Ein kurzer Erfahrungsbericht befindet sich im englischsprachigen Original dieser Synthese.

Quelle (Übersetzung): Rhodium's Chemistry Archive - MAB and DABD - Friends of GHB by Methaco(s)mic
Patent-Literatur: US4599355 Treatment of sleep disorders US4738985 Pharmaceutical composition and treatment
Delivered by: para-Noid
Letzte Aktualisierung: 10/08/05

Andere Bezeichnungen: 4-Acetyloxybutansäure Methylester; 4-Acetoxybutansäuremethylester; Methyl-4-acetoxybutanoat