Synthese von Mesityloxid [141-79-7]

Mesityloxid [141-79-7-A]            C6H10O

Man arbeitet in einem 250 ml-Rundkolben mit kurzer Vigreux-Kolonne und Destillationsaufsatz. Ein Gemisch aus 163 g (1.40 mol) Diacetonalkohol und 10 mg Iod (Spatelspitze) wird langsam erhitzt und das Destillat aufgefangen (die Destillation sollte nicht unterbrochen werden). Die erste, zwischen 56-80 C siedende, Fraktion besteht aus Aceton und Wasser. Die zweite Fraktion, welche zwischen 80-126 C übergeht, ist ein Mesityloxid-Wasser-Gemisch. Die zwischen 126-131 C übergehende Fraktion besteht nur aus Mesityloxid.
Während die dritte Fraktion aufgefangen wird, trennt man das Mesityloxid der zweiten Fraktion ab, trocknet es über Calciumchlorid und destilliert es zusammen mit der dritten Fraktion noch einmal. Die Ausbeute beträgt 117 g (85%) einer farblosen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 130 C bei 760 Torr.

Verwendung: Mesityloxid ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für die Synthese - insbesondere von Terpenen und Riechstoffen. Außerdem ist es ein gutes Lösemittel in der Lack-Industrie, dessen Verwendung jedoch durch seine toxischen Eigenschaft begrenzt ist.

Quelle: L. F. Tietze und Th. Eicher; Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, Georg Thieme Verlag, 2. Auflage, Stuttgart, New York 1991
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Letzte Aktualisierung: 06/09/05

Andere Bezeichnung: 4-Methylpent-3-en-2-on