Synthese von Methyl-2-naphthylether [93-04-9]

Methyl-2-naphthylether [93-04-9-A]            C11H10O

43.3 g (0.30 mol) reines 2-Naphthol [135-19-3] werden in einer 500-ml-Glasstöpselflasche in 150 ml 2 N Natronlauge [1310-73-2] und 100 ml Wasser gelöst. Unter dem Abzug fügt man von 33.2ml (44.2g; 0.35 mol) Dimethylsulfat [77-78-1] zunächst etwa den dritten Teil hinzu und schüttelt kräftig um, wobei unter Erwärmung die Methylierung einsetzt (Schutzbrille! Zum Druckausgleich lüfte man ab und zu den Stopfen!). Nach 10 min wird das zweite Drittel zugesetzt und geschüttelt, nach weiteren 10 min der Rest. Wenn die milchige Emulsion nicht mehr alkalisch reagiert, gießt man sie in ein 500-ml-Becherglas, spült mit 30 ml 2N Natronlauge nach und erwärmt das mit Uhrglas bedeckte Becherglas unter gelegentlichem Umrühren 2 h auf dem siedenden Wasserbad, wobei sich Methyl-2-naphthylether als untere Phase abscheidet. Nach dem Erkalten saugt man ab und bringt den Kristallkuchen sowie die Nadeln zur Reinigung noch einmal mit 120 ml Wasser auf dem Wasserbad zum Schmelzen. Wiederum wird nach dem Erkalten abgesaugt, wobei man den festen Kuchen auf der Nutsche vorsichtig zerdrückt und mit Wasser nachwäscht. Trocknen im Vakuumexsikkator über Schwefelsäure [7664-93-9] liefert 43-44 g Rohprodukt, das aus 100 ml Methanol [67-56-1] umkristallisiert wird. Die Lösung erstarrt beim Abkühlen zu einem Kristallbrei, den man mit dem Spatel aufrührt, bei geringem Unterdruck absaugt und mit wenig kaltem Methanol wäscht. Ausbeute 34.5-35.5 g farblose Blättchen des charakteristisch riechenden Methyl-2-naphthylethers mit Schmelzpunkt 70-71 C. Einengen der Mutterlauge auf die Hälfte liefert weitere 2.5-3.0 g. Gesamtausbeute 78-81%. Sollte das Rohprodukt stark gefärbt sein (bei unreinem 2-Naphthol als Ausgangsmaterial), empfiehlt es sich, das Produkt vor dem Umkristallisieren in einem Schwertkolben oder Kugelrohr bei 133-135 C; 11 Torr zu destillieren.

Übernommen aus: Gattermann, Ludwig - Die Praxis des Organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin / New York 1982
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Letzte Aktualisierung: 01/11/04

Andere Bezeichnungen:
2-Methoxynaphthalin
ß-Naphthol-methylether
Nerolin
Yara-Nerolin
Yara-Yara