Synthese von Methylrot [493-52-7]

Methylrot [493-52-7-A]            C15H15N3O2

In einem 3000-ml-Becherglas werden 137 g Anthranilsäure, 1000 ml Wasser, 300 g zerkleinertes Eis und 222 ml rauchende Salzsäure vorgelegt. Diese Lösung stellt man in einen Kühlschrank und sie lässt auf 0 bis 5 C abkühlen. In der Zwischenzeit stellt man in einem 250-ml-Becherglas eine Lösung von 59 g Natriumnitrit in 150 ml Wasser her. Diese Lösung lässt man anschließend in die kalte Anthranilsäure-Lösung einlaufen. Die Diazoniumsalz-Lösung wird 20 min gerührt und dann unter Rühren mit einer Mischung von 200 ml Wasser, 124 ml N,N-Dimethylanilin und 90 ml konzentrierter Salzsäure versetzt. Nach 10 Minuten gibt man 165 g wasserfreies Natriumacetat und 50 ml Wasser in das Reaktionsgemisch. Dieses bleibt nun 24 Stunden stehen, wobei sich das Methylrot kristallin ausscheidet. Nach Ablauf der Ruhephase werden die Kristalle abgesaugt und aus Eisessig umkristallisiert.

Beschreibung: Methylrot bildet glänzende, violette Nadeln, ist fast unlöslich in Wasser und mäßig löslich in Ethanol. Dieser Azofarbstoff ist ein sehr säureempfindlicher Farbstoff und wird in beschränktem Maße in der chemischen Analytik als pH-Indikator im Bereich von pH 4.4 bis 6.2 (Farbumschlag rot - gelb) verwendet.

Quelle: Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.374
Delivered by: Azo-boy
HTML-Formatierung: Mephisto
Letzte Aktualisierung: 20/09/05

Andere Bezeichnungen: 2-[4-(Dimethylamino)phenylazo]-benzoesäure; 2-(4-N,N-Dimethylphenyl-1-azo)-benzoesäure; C.I. Acid Red 2; C.I. 13020