Synthese von Myristicinaldehyd [5780-07-4]

Myristicinaldehyd [5780-07-4-A]            C9H8O4

14 g Kaliumfluorid und 75 ml Dichlormethan [75-09-2] werden zu einer Lösung von 9.0 g 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd [3934-87-0] in 300 ml Dimethylformamid [68-12-2] gegeben. Die Mischung wird unter einer Stickstoffatmosphäre 1.5 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei sie fortwährend gerührt wird. Anschließend  wird die Reaktions-Mischung mit ungefähr 200 ml Wasser verdünnt und mit Ether extrahiert (3 x 200 ml). Der Extrakt wird nacheinander mit einer 5%-igen, wässrigen Natriumhydroxid-Lösung (3 x 150 ml), dann mit Wasser und schließlich mit Kochsalz-Lösung gewaschen. Das Lösemittel des mit MgSO4 getrockneten Extrakts wird verdampft, um einen Rückstand zu ergeben, der aus Methanol umkristallisiert, Prismen von Myristicinaldehyd ergibt. Die Ausbeute in der Quelle wird mit 6.15 g angegeben. Schmp. 131-132 C.

Übernommen aus:  J. Org. Chem.; 1981; 46(14); 2969-2971 - Structure and Synthesis of ()-Wuweizisu C
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Letzte Aktualisierung: 24/12/04

Andere Bezeichnungen:
Myristicaldehyd;
7-Methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyd;
5-Methoxypiperonal;
5-Methoxy-3,4-(methylendioxy)benzaldehyd;
5-Formyl-7-methoxy-1,3-benzodioxol;
3-Methoxy-4,5-(methylendioxy)benzaldehyd;
3,4-(Methylendioxy)-5-methoxybenzaldehyd