Synthese von N-Acetoacetyl-p-toluidin [2415-85-2]

N-Acetoacetyl-p-toluidin [2415-85-2-A]            C11H13NO2

In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden 80 ml Acetessigsäure-ethylester vorgelegt. Der Kolben wird mit Destillierbrücke samt Vorlage, beheizbarem Tropftrichter und Thermometer (bis 200 C) versehen. In dem Tropftrichter wird eine 60 C heiße Lösung von 21.4 g p-Toluidin in 60 ml Xylol (Isomerengemisch) vorgelegt. Der Tropftrichter wird mit 60 C warmem Wasser temperiert. Anschließend erhitzt man den Acetessigsäure-ethylester mit Hilfe eines Ölbads auf 160 C und lässt dann langsam die Lösung aus dem Tropftrichter zufließen. Die Geschwindigkeit ist dabei so zu regeln, dass etwa die gleiche Menge an Lösung zugegeben wird, wie Xylol abdestilliert. Sobald die gesamte Lösung aus dem Tropftrichter zugegeben wurde, überführt man das Reaktionsgemisch in eine Vakuumdestillationsapparatur und engt im Vakuum auf ein Volumen von 50 ml ein. Den Rückstand gießt man noch heiß in eine vorgewärmte Porzellanschale. Das erstarrende Produkt wird nach dem Abkühlen pulverisiert, mit Cyclohexan verrieben und abgesaugt. Im Anschluss daran trocknet man das N-Acetoacetyl-p-toluidin im Trockenschrank bei 60 C. Die Ausbeute beträgt 31-32 g  eines zwischen 90 und 91C schmelzenden Produktes. Dies entspricht 82-84% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Beschreibung: N-Acetoacetyl-p-toluidin ist ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Verbindung kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen. Auf diese Weise entstehen meist unlösliche Azofarbstoffe. Deshalb wird N-Acetoacetyl-p-toluidin in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.

Abwandlung von: Knorr, Chemische Berichte, 17, 1884, 542 Justus Liebigs Ann. Chem., 245, 1888, 368
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06

Andere Bezeichnungen: Acetessigsäure-(4-methylanilid); Acetessigsäure-p-toluidid; 4'-Methylacetoacetanilid; N-(4-Methylphenyl)-3-oxobutanamid; 3-Oxo-N-p-tolyl-butyramid