Synthese von n-Amylalkohol [71-41-0]

n-Amylalkohol [71-41-0-A]            C5H12O

An den mittleren Arm eines 1-l-Dreihalskolbens wird ein gut funktionierender Kühler mit doppeltem Mantel angebracht. Die zwei seitlichen Arme werden mit Korkstopfen verschlossen. Alternativ dazu können auch ein Rundkolben und ein Y-Rohrstück verwendet werden. Die Apparatur muss absolut trocken sein. 52 g (59.5 ml) Ethyl-n-valerat und 800 ml absolut wasserfreies Ethanol werden in den Kolben gegeben. 95 g reines Natrium werden nun langsam in kleinen Stückchen so hinzugegeben, dass ein kräftiger Rückfluss aufrecht erhalten wird (20-30 min). Die Mischung wird nun eine Stunde lang in einem Ölbad auf Rückflusstemperatur gekocht um sicherzustellen, dass das Natrium vollständig aufgelöst ist. Der Rückflusskühler wird dann durch eine gut funktionierende Rückflusskolonne ersetzt (z.B. eine Hempel- oder modifizierte Widmerkolonne oder eine Duftonkolonne, die ganz aus Glas besteht). Die Mischung wird dann durch Erhitzen im Ölbad fraktioniert; etwa 250 ml absolutes Ethanol können zurückgewonnen werden. Der Rückstand, der aus n-Amylalkohol und Natriumethoxid besteht, wird mit 330 ml Wasser behandelt und die Destillation im Ölbad bei 110-120 C fortgesetzt, bis die Temperatur am oberen Ende der Kolonne 83 C erreicht, was darauf hindeutet, dass praktisch das gesamte Ethanol entfernt wurde. Etwa 600 ml ca. 90%-igen Alkohols werden auf diese Weise zurückgewonnen. Anschließend wird die Fraktionierungskolonne entfernt und Wasserdampfdestillation betrieben; etwa 200 ml müssen aufgefangen werden, bis der Alkohol vollständig entfernt wurde. Der unreine Amylalkohol wird isoliert, über wasserfreiem Kaliumcarbonat oder wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet und in einer kurzen Kolonne destilliert. Die bei 137-139 C siedende Fraktion wird isoliert. Die Ausbeute an n-Amylalkohol beträgt 35 g.

Übersetzt aus: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 08/11/04

Andere Bezeichnungen: 1-Pentanol; n-Pentanol