Synthese von N-Methylformanilid [93-61-8]

N-Methylformanilid [93-61-8-A]            C8H9NO

Bei dem folgenden Verfahren dient Toluol als Schleppmittel, um das kontinuierlich gebildete Wasser im Reaktionsgemisch zu entfernen und so das Reaktionsgleichgewicht zur Produktseite zu verschieben.

Durchführung: In einen 3000-ml-Rundkolben, welcher mit einer 90 cm langen Kolonne samt Destillationskopf mit Thermometer und absteigendem Destillationskühler ausgestattet ist, werden 321 g (3 mol) N-Methylanilin, 300 g Ameisensäure (85-90%-ig) und 1800 ml Toluol vorgelegt. Die Mischung wird nun langsam destilliert. Die Temperatur des Dampfes beträgt 87-88 C solange ein Azeotrop, welches Wasser enthält, übergeht. Sobald das Wasser vollständig entfernt ist, steigt die Temperatur auf 108-110 C. Die Destillation wird fortgesetzt bis etwa 1.5 Liter Toluol übergegangen sind. Die dauert etwa 5-6 Stunden. Die Kolonne wird anschließend entfernt und der Kolben mit einem Destillationsaufsatz nach Claisen versehen. Der Rückstand im Kolben wird nun einer Vakuumdestillation unterzogen. Die bei 8 Torr zwischen 114-121 C übergehende Fraktion wird gesammelt. Auf diese Weise erhält man 380-393 g N-Methylformanilid, welches ausreichend sauber ist, um Aldehyde nach Vilsmeier zu synthetisieren. Die Ausbeute beträgt 93-97% der Theorie.

Beschreibung: Das N-Methylformanilid bildet eine farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Die Verbindung wird für die Aldehydsynthese nach Vilsmeier (siehe wikipedia/Vilsmeier-Haack-Reaktion) benötigt.

Quelle: L. F. Fieser and J. E. Jones, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 590
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Letzte Aktualisierung: 29/09/06

N-Methylformanilid [93-61-8-B]            C8H9NO

Das folgende Verfahren ist mit dem obigen Verfahren, bis auf den kleineren Maßstab, identisch. Da es sich um ein älteres Verfahren handelt, wird Benzol anstatt Toluol eingesetzt. Es ist allerdings zeitgemäßer auf Benzol zu verzichten und nur Toluol zu verwenden.

Druchführung: In einem 250-ml-Rundkolben werden zunächst 33 ml N-Methylanilin, 14 ml konzentrierte Ameisensäure und 90 ml Benzol gemischt. Die Mischung wird nun am Wasserabscheider unter Rückflusskühlung erhitzt, bis sich etwa 6 ml Wasser abgeschieden haben. Dies ist nach etwa 3 Stunden der Fall. Nach dem Abkühlen ersetzt man die Aufbauten des Kolbens durch eine Vakuumdestillationsapparatur und zieht das Benzol im Vakuum ab. Der Rückstand wird bei 12 Torr fraktioniert destilliert. Dabei gehen zwischen 122-125 C 36.8 g N-Methylformanilid über. Die Ausbeute beträgt 91% der Theorie.

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Letzte Aktualisierung: 29/09/06

Andere Bezeichnung: Ameisensäure-(N-methylanilid)