Synthese von Nickelphthalocyanin [14055-02-8]

Nickelphthalocyanin [14055-02-8-A]            C32H16N8Ni

Zur Reaktion: Phthalsäureanhydrid kondensiert im Beisein von Ammoniak zum Phthalocyanin-Grundkörper. Katalysiert wird die Reaktion durch Ammoniummolybdat. Harnstoff liefert durch seinen Zerfall oberhalb der Schmelztemperatur von 133 C den nötigen Ammoniak. Eine Präparation ausgehend von Phthalsäure wäre alternativ ebenfalls möglich.

Durchführung: Die folgende Darstellung ist unter einem Abzug oder im Freien durchzuführen. Vorsicht, Nickelsulfat steht im Verdacht kanzerogen zu sein. In einer Reibschale werden 14.8 g (0.1 mol) Phthalsäureanhydrid, 60.1 g (1 mol) Harnstoff, 50 mg Ammoniummolybdat und 6.6 g Nickel(II)-sulfat Hexahydrat innig miteinander verrieben. Anschließend wird die Mischung mit Hilfe eines Heizpilzes in einem 500-ml-Rundkolben für 5 Stunden auf 180 - 200 C erhitzt. Ab 150 C ist eine starke Ammoniak-Gas Entwicklung zu verzeichnen. Der Harnstoff wurde im Überschuss eingesetzt, da ein Teil vor der gewünschten Reaktion zerfällt oder sublimiert. Nach Ablauf der 5 Stunden lässt man abkühlen und kocht das Reaktionsgemisch mit 200 ml 10%-iger Salzsäure 2 Stunden lang aus. Der dunkelblaue Feststoff wird abgesaugt, etwa 2 Stunden mit 200 ml 2 N Natronlauge ausgekocht, wieder abgesaugt, nochmals mit 200 ml 10%-iger Salzsäure ausgekocht, abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Abschließend wird der Farbstoff im Exsikkator über Calciumchlorid oder Silicagel getrocknet.

Beschreibung: Nickelphthalocyanin bildet tief dunkelblaue sehr temperaturbeständige Mirkokristalle. Die Farbigkeit rührt, genau wie die des verwandten Kupferphthalocyanins, vom Π-Elektronensystem des [18]Annulens. Die Strukturformel lässt die Ähnlichkeit mit dem im Häm (Hämoglobin) und Chlorophyll enthaltenen Porphyrin-Kern erkennen. Allgemein erhält man durch Sulfonierung lösliche Phthalocyanin-Farbostoffe, während durch Einführung von Halogenen die Farbe beeinflussbar ist (siehe wikipedia/Phthalocyaningrün). Siehe auch die Eigenschaften des sich ähnlichen verhaltenden Kupferphthalocyanins.

Quelle: erarbeitet basierend auf Russ. Patent, 2148582, 10 Mai 2000 und Indian Journal of Chemical Technology, 13(4), 341-346; 2006
Delivered by: Mephisto (siehe Thread im LambdaForum)
Letzte Aktualisierung: 02/03/08

Andere Bezeichnungen: Nickelphthalocyaninblau; NSC 173214

Fotodokumentation der Darstellung von Nickelphthalocyanin nach Methode [14055-02-8-A]

Die Darstellung wurde wie oben mit den genannten Substanzmengen durchgeführt.

Letzte Aktualisierung: 02/03/08