Nikotin aus Tabak [54-11-5-A] C10H14N2
In einer Apparatur für Wasserdampfdestillationen werden 100 g Tabak
(oder auch Tabakabfälle) zusammen mit 500 ml 5%-iger
Natriumhydroxid-Lösung bis zum Sieden erhitzt und der
Wasserdampfdestillation unterworfen. Es werden etwa 1.5 l Wasser
abdestilliert, wobei die im Tabak enthaltenen flüchtigen Basen
übergehen. Anschließend gibt man spatelweise soviel festes
Oxalsäure-Dihydrat hinzu, bis der Farbumschlag bei Kongorot eintritt.
Der Verbrauch an Oxalsäure muss notiert werden, da dies für den
weiteren Verlauf der Extraktion notwendig ist. Hiernach wird die
schwach saure Lösung bis zur sirupösen Konsistenz eingedampft. Durch
kleine Mengen Ammoniumoxalat verunreinigtes Nikotinoxalat
kristallisiert beim Abkühlen der Lösung aus. Die Kristalle werden
abgesaugt und in einem Scheidetrichter mit einigen Tropfen mehr als der
dem Oxalsäure-Dihydrat äquivalenten Menge an 25%-iger
Kaliumhydroxid-Lösung versetzt. Die rohe Nikotinbase scheidet sich nach
kurzer Zeit sich als braunes Öl auf der Oberfläche ab. Der Gefäßinhalt
wird dreimal mit je 25 ml Diethylether ausgeschüttelt. Die vereinigten
Etherphasen werden auf ein Volumen von etwa 25 ml eingeengt und mit
Kaliumhydroxid über Nacht getrocknet. Nach dem Abfiltrieren des
Kaliumhydroxids wird der Ether aus dem Extrakt im Wasserbad abgezogen.
Der verbleibende ölige Rückstand wird in einer kleinen Schliffapparatur
im Vakuum destilliert. Die Ausbeute beträgt je nach Tabaksorte 2 bis 3
g Nikotin.
Achtung! Reines Nikotin ist ein starkes Nervengift.
Quelle: Thiele, Merseburg - Reaktionsverhalten und
Isolierungprinzipien, Arbeitsbuch 7, 3. Aufl., Leipzig: VEB Verlag für
Grundstoffindustrie 1989
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Letzte Aktualisierung: 17/10/05
Andere Bezeichnung:
3-((S)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridin; Nicotin