Synthese von N,N-Dimethylanilin [121-69-7]

N,N-Dimethylanilin [121-69-7-A]            C8H11N

Zur Reaktion: N,N-Dimethylanilin wird durch Erhitzen von Anilin, Methanol und Schwefelsäure unter Druck hergestellt. Der Austausch der nicht aktivierten Hydroxylgruppe des Methanols gegen die Aminogruppe des Anilins erfordert eine hohe Reaktionstemperatur, weshalb im Autoklaven gearbeitet werden muss. Die eingesetzte Schwefelsäure dient als Katalysator.

Durchführung: In einem Autoklaven mit gusseisernem Einsatz erhitzt man ein Gemisch aus 93 g Anilin, 105 g reinem Methanol und 9.4 g 94%-iger Schwefelsäure 6 Stunden auf 215 C. Nach dem Erkalten gibt man 25 g 30%-ige Natronlauge zu und erhitzt zur Spaltung des teilweise bis zur Quartärstufe alkylierten Amins in die tertiäre Base nochmals im Autoklaven 5 Stunden auf 170 C. Dann wird der Autoklaveninhalt mit Dampf destilliert, das Amin aus dem Destillat ausgesalzen, im Scheidetrichter abgetrennt und über eine Kolonne destilliert. Die Ausbeute beträgt 117 g nahezu reinen Dimethylanilins mit einem Siedepunkt von 192 C; dies entspricht 96% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Beschreibung: N,N-Dimethylanilin ist ein gelbliches, scharf riechendes Öl mit einem Siedepunkt von 192-194 C. In Wasser ist es kaum, in Alkohol, Chloroform und Ether ist es frei löslich. Die Verbindung gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential. N,N-Dimethylanilin wird leicht durch die Haut resorbiert. Mögliche Folgen einer Vergiftung sind Kopfschmerzen, Cyanose, Schwäche, Benommenheit, Methämoglobin-Bildung und Krämpfe.
N,N-Dimethylanilin ist eine wichtige Ausgangsverbindung in der organischen Synthese. Es wird zum Beispiel bei Synthese von Vanillin, dem Michlers Keton, Benzothiazol, aber auch vielen Farbstoffen wie Kristallviolett, Malachitgrün, Methylrot und Meldolablau, beziehungsweise dessen Ausgangsstoff 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin, verwendet.

Quelle: C. Weygand, G. Hilgetag - Organisch-chemische Experimentierkunst; Johann Ambrosius Barth Verlag, 4. Auflage, Leipzig 1970
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Letzte Aktualisierung: 09/03/06

Andere Bezeichnungen: N,N-Dimethylbenzolamin; Dimethylphenylamin