Synthese von p-Acetoacetanisidid [5437-98-9]

p-Acetoacetanisidid [5437-98-9-A]            C11H13NO3

In einem 500-ml-Dreihalskolben werden 104 ml Acetessigsäure-ethylester vorgelegt. Den Kolben versieht man mit Rührfisch, Rückfluss-Kühler und Thermometer (bis 200 C). Den freien Hals des Kolbens verschließt man zunächst mit einem NS-Glashohlstopfen. Anschließend wird der Ester mit Hilfe eines Ölbads auf 160 C erhitzt. Sobald diese Temperatur erreicht ist, trägt man innerhalb von 45 Minuten 100 g 4-Methoxyanilin in den Kolben ein. Dazu entfernt man kurzzeitig den Glashohlstopfen und ersetzt ihn durch einen Pulvertrichter. Nach jeder Zugabe wird der Hals wieder mit dem Stopfen verschlossen. Wenn alles 4-Methoxyanilin zugegeben wurde, erhitzt man noch 30 Minuten auf 160-165 C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 93% der Theorie eines zwischen 115 und 117 C schmelzenden Produktes.

Beschreibung: Acetessigsäure-(4-methoxyanilid) bildet ein weißes, wasserunlösliches Pulver. Die Verbindung kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.

Quelle: Campbell, Tipson, Elderfield, Journal of Organic Chemistry, 11, 1946, 803-811
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Letzte Aktualisierung: 19/06/06