Synthese von Pararot [6410-10-2]

Pararot [6410-10-2-A]            C16H11N3O3

In einem Kolben oder Becherglas werden 13.8 g (0.1 mol) p-Nitroanilin in 35.6 ml (0.275 mol)  25%-iger Salzsäure suspendiert. Zu dieser Suspension wird unter gutem Rühren und Kühlung mit einer Eis-Kochsalz-Kältemischung 40 ml einer 2.5 molaren Natriumnitrit-Lösung so langsam zugetropft, dass die Temperatur 5 C nicht übersteigt. Die 2.5 molare Natriumnitrit-Lösung erhält von durch lösen von 5.52 g Natriumnitrit in ca. 40 ml Wasser. Nach der beendeter Zugabe der Nitrit-Lösung wird 5 Minuten gewartet und mit Iodidstärke-Papier auf überschüssige salpetrige Säure geprüft. Gegebenenfalls wird diese durch Zugabe von einigen Spateln Harnstoff zerstört. Die Suspension des so dargestellten Diazoniumsalzes wird im Eisbad gelagert, bis man sie weiter umgesetzt.
Nun erfolgt die Azokupplung des Diazoniumsalzes mit 2-Naphthol als Kupplungskomponente. In einem 1000-ml-Kolben oder Becherglas mit Magnetrührer werden 14.4 g 2-Naphthol in 100 ml 2 molarer Natronlauge (0.2 mol) gelöst und die Lösung auf 5 C gekühlt. Unter gutem Rühren wird die zuvor hergestellte Suspension des Diazoniumsalzes so langsam zugegeben, dass die Temperatur des Kolbeninhalts 10 C nicht übersteigt. Bereits bei Zugabe von einen Millilitern des Diazoniumsalzes fällt einer roter Feststoff aus. Man kontrolliert den pH-Wert der Lösung mit Indikatorpapier und setzt gegebenenfalls weiteres Alkali in Form von Soda zu, damit die Lösung stets alkalisch bleibt. Nach beendeter Zugabe des Diazoniumsalzes wird durch Kochsalz-Zugabe die Fällung des roten Feststoffes vervollständigt. Wenn die Reaktionsmischung durch ihre breiige Konsistenz nicht mehr rührbar wird, setzt man entsprechend Wasser hinzu. Man saugt den ausgefallenen roten Feststoff ab und wäscht ihn auf der Nutsche gründlich mit Eiswasser. Der gewonnene Farbstoff Pararot kann an der Luft oder im Exsikkator getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 23.4 g, beziehungsweise 80% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.

Verwendung: Das Pigment Pararot wurde bereits 1905 durch Kupplung von diazotiertem p-Nitroanilin mit 2-Naphthol dargestellt. Es weißt zwar eine gute Lichtechtheit, aber nur mäßige Lösemittel- und Migrationsbeständigkeit auf. Heute wird es in Tinten und zum Färben von Detergentien, Polituren und Buntstiften verwendet. Wegen der höheren Qualitätsanforderungen an heutige Textilfarbstoffe, wird Pararot nicht mehr zum Färben von Wolle und Baumwolle eingesetzt.

Quelle: H. G. O. Becker et al - Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004
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Letzte Aktualisierung: 24/10/05

Andere Bezeichnungen: Nitroanilinrot; 1-(4-Nitrophenylazo)-2-naphthol, Pigment Rot 1

Fotodokumentation der Darstellung von Pararot nach Methode [6410-10-2-A]

Letzte Aktualisierung: 24/10/05