Synthese von Phenylaceton [103-79-7]

Phenylaceton aus Phenylessigsäure und Essigsäureanhydrid [103-79-7-A]            C9H10O

Die folgende Synthese wurde eingesandt und durchgeführt von einem Besucher unserer Seite. Das Verfahren entstand in Anlehnung an Zh. Obsh. Khimii, 11(4), 339 (1941). Bei der Reaktion handelt es sich um die Dakin-West-Reaktion. Näheres zum Reaktionsmechanismus siehe wikipedia/Phenylaceton. Eine mögliche, unerwünschte Nebenreaktion ist hierbei die Bildung von Dibenzylketon.
 
1) Trockenes Natriumacetat

Natriumacetat-Trihydrat wird in einem Emailtopf mit einer Gasflamme erhitzt, bis das Natriumacetat schmilzt, sich verfestigt und wieder vollständig schmilzt. Die abgekühlte Masse wird zerkleinert, um schuppenförmiges, trockenes Natriumacetat zu erhalten.

2) Phenylaceton

12.5 g Phenylessigsäure, 225 ml Essigsäureanhydrid und 25 g trockenes Natriumacetat werden in einem 500 ml Einhalskolben 20 Stunden unter Feuchtigkeitsausschluss (mittels Calciumchloridrohr) auf Rückfluss erhitzt. Das Natriumacetat geht dabei nicht vollständig in Lösung. Ungefähr 120 ml Lösungsmittel werden abdestilliert und der tiefrote Rückstand nach Abkühlen mit 250 ml Wasser versetzt. Die Lösung wird zweimal mit 60 ml Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen viermal mit 5%-iger Natronlauge gewaschen. Hartnäckige Emulsionen können durch Vakuumfiltration entfernt werden. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, das Dichlormethan abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert (118-130 C / ca. 20 mbar). Ausbeute: 8 g (65% der Theorie) Phenylaceton.

Beschreibung: Phenylaceton ist eine leicht gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem blumigen Geruch. Es wird als Riechstoff und als Vorläuferverbindung für Pharmazeutika eingesetzt. Da Phenylaceton ein direkter Vorläufer bei der Synthese von Amphetaminen ist, unterliegt dessen Herstellung in vielen Ländern gesetzlichen Beschränkungen.

Quelle: in Anlehnung an Magidson und Garkusha, Zh. Obsh. Khimii, 11(4), 339 (1941)
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Letzte Aktualisierung: 11/01/07

Andere Bezeichnungen: Benzylmethylketon; 1-Phenyl-2-propanon; P2P