Synthese von Phenylbenzoat [98-88-4]

Phenylbenzoat [98-88-4-A]            C13H10O2

In einem Gefäß mit einer weiten Öffnung, die sich dicht mit einem Stopfen verschließen lässt (z.B. Erlenmeyer, Waschflasche, etc.), werden 5 g Phenol in 75 ml 10%-tiger Natronlauge gelöst. Nach der Zugabe von 11 g (9 ml) frisch destilliertem Benzoylchlorid wird das Gefäß gut verschlossen und für 15-20 Minuten heftig geschüttelt. Nach dieser Zeit ist der Geruch von Benzoylchlorid verschwunden und ein weißer Niederschlag hat sich gebildet. Dieser wird über eine Filternutsche abfiltriert und gründlich mit Wasser gewaschen. Anschließend wird das Rohprodukt aus Ethanol umkristallisiert, wobei doppelt so viel Lösungsmittel verwendet wird, wie nötig ist um den Feststoff in der Hitze vollständig zu lösen. Auf diese Weise verhindert man, dass das Phenylbenzoat als Öl ausfällt. Es werden 8 g farblose Kristalle erhalten, die bei 69 C schmelzen.

Anmerkungen: (1) Bei der Synthese handelt es sich um die Veresterung eines Phenols mit einem Säurechlorid nach einer Variation der Schotten-Baumann-Methode. Hierbei wird das Phenol in verdünnter Natronlauge gelöst, die Lösung mit einem kleinen Überschuss an Benzoylchlorid versetzt, und dann gut geschüttelt. Der im wässrigen Milieu unlösliche Ester fällt dabei als Feststoff aus, während überschüssiges Benzoylchlorid mit der Natronlauge zu Natriumbenzoat und Natriumchlorid reagiert, welche beide gut wasserlöslich sind. Das unter diesen Reaktionsbedingungen erhaltene Rohprodukt enthält oft noch Einschlüsse von Benzoylchlorid. Aus diesem Grund ist es sehr wichtig, das rohe Phenylbenzoat aus Ethanol umzukristallisieren, wobei eingeschlossenes Benzoylchlorid freigesetzt und durch das Lösungsmittel verestert wird (der Ethylester ist in Ethanol gut löslich).

(2) Phenylbenzoat wird zur Herstellung von Flüssigkristallen und Kunststoffen, sowie als Inhaltsstoff von Kosmetika verwendet.

Quelle: Vogel, Arthur I. - A Text-Book of Practical Organic Chemistry, 3. Auflage, Longman, London 1974
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Letzte Aktualisierung: 20/10/12

Andere Bezeichnungen: Benzoesäurephenylester