Isolierung von Piperin [94-62-2]

Piperin aus schwarzem Pfeffer [94-62-2-A]            C17H19NO3

20 g gepulverter schwarzer Pfeffer werden in einer Soxhlet-Extraktionsapparatur mit 200 ml Dichlormethan 6 Stunden extrahiert. Der Extrakt wird am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt und mit 15 ml einer 10%-igen ethanolisch-wässrigen (1:1) Kaliumhydroxidlösung versetzt. Die Mischung wird filtriert. Aus dem Filtrat scheiden sich beim Stehen lassen bei 0-4 °C gelbe Kristalle von Piperin aus, von denen die Mutterlauge vorsichtig abpipettiert wird und die mit wenig Wasser (1-2 ml) gewaschen werden. Gegebenenfalls muss das Piperin umkristallisiert werden. Dazu wird das Rohprodukt in möglichst wenig Dichlormethan (ca. 2 ml) unter Erhitzen auf dem Wasserbad gelöst. Nach vollständigem Lösen wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dem Filtrat setzt man gerade soviel Cyclohexan (3-4 ml) zu, bis eine leichte Trübung eingetreten ist und kocht im Wasserbad kurz auf, bis die Lösung wieder klar ist. Beim Abkühlen und Stehen lassen im Kühlschrank fällt Piperin kristallin aus. Ausbeute: 0.5 g. Eine Weiterverarbeitung zu Piperinsäure ist möglich.

Literatur: E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981, Seite 143-145
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Letzte Aktualisierung: 02/03/05

Piperin aus schwarzem Pfeffer [94-62-2-B]            C17H19NO3

In einer Heissdampfextraktionsapparatur mit einem 250-ml-Rundkolben (NS 29), Extraktionsaufsatz und NS 29-Rückflusskühler werden 12 g gemahlenen Pfeffer in die Extraktionshülse gefüllt und mit etwas Filterwatte abgedeckt. Über den Rückflusskühler werden 100 ml Essigsäureethylester langsam eingefüllt und 5 Stunden unter kräftigem Rückfluss extrahiert.
Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel aus dem Rundkolben am Rotationsverdampfer unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird mit einer Lösung von 1.2 g Kaliumhydroxid in 12 ml 50%-igen wässrigem Ethanol versetzt und über einen kleinen Trichter mit Filterpapier in einen 25 ml Erlenmeyerkolben filtriert. Der Erlenmeyerkolben wird mit einem Gummi- oder Korkstopfen verschlossen und über Nacht in den Kühlschrank gestellt. Dabei scheiden sich gelbe Kristalle ab, die über einen Hirschtrichter abgesaugt, mit wenig Eiswasser gewaschen und im Vakuumexsikkator über Kieselgel getrocknet werden. Ausbeute Reinprodukt: ca. 0.3 g gelbe Kristalle, Schmp. 125-126 °C.

Quelle: Organisch-Chemisches Praktikum der Universität Regensburg
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Letzte Aktualisierung: 28/03/05

Andere Bezeichnung: 1-Piperoylpiperidin