Synthese von 4-Acetaminobenzolsulfonsäurechlorid

4-Acetaminobenzolsulfonsäurechlorid

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Synthese: In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter versehen ist, werden 54 g Acetanilid (Essigsäureanilid) vorgelegt. Den Tropftrichter befüllt man mit 80 ml Chlorsulfonsäure. Der Ausgang des Kühlers wird mit einem Übergangsstück Hülse NS 29/32 zu Olive versehen. Über einen kurzen PE-Schlauch verbindet man die Olive mit dem Eingang einer 250-ml-Gaswaschflasche. Diese wird mit Wasser gefüllt, wobei das Einleitungsrohr aber nicht in das Wasser eintauchen darf. Anschließend läßt man die Chlorsulfonsäure in einem Zug in den Kolben einlaufen. Nach kurzer Zeit setzt eine exotherme Reaktion ein, die durch äußere Kühlung mit kaltem Wasser gemäßigt wird (Anm. 1). Sobald die Gasentwicklung nachgelassen hat, erhitzt man das Gemisch in einem Wasserbad auf 60 °C, bis die Gasentwicklung beendet ist. Anschließend wird das heiße Reaktionsgemisch in ein 1000-ml-Becherglas auf 400 g Eis gegeben. Nun saugt man ab, wäscht das Filtrat mit kaltem Wasser und kristallisiert aus Aceton um. Es wird nochmals abgesaugt, mit eiskaltem Benzol gewaschen und an der Luft getrocknet. Das erhaltene Produkt schmilzt bei 149 °C.

Anmerkung: Anm. 1: Die Temperatur des Kühlbades sollte 15 °C nicht überschreiten.

Das 4-Acetaminobenzolsulfonsäurechlorid bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird in der pharmazeutischen Industrie zur Herstellung verschiedener Chemotherapeutika verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15

Andere Bezeichnung: p-Acetaminobenzolsulfochlorid