Synthese von Acetessigsäureanilid

Acetessigsäureanilid

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Synthese: In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 153 ml Acetessigsäureethylester, 500 ml Toluol und 500 µl Pyridin gemischt. Der Kolben wird mit Tropftrichter, Thermometer 0 bis 200 °C und absteigender Destillierbrücke mit Vorlage ausgestattet. Die Mischung erhitzt man zum schwachen Sieden und tropft im Verlauf von 5 Stunden eine Mischung von 91 ml Anilin, 500 ml Toluol und 500 µ l Pyridin so hinzu, daß immer etwa die gleiche Menge Toluol abdestilliert, wie zugegeben wird. Nachdem alles zugetropft ist, ersetzt man die Destillierbrücke durch einen Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Die Lösung soll dann eine schwach gelbe, aber nicht rote Farbe aufweisen. Die noch warme Lösung gießt man in ein 800-ml-Becherglas, wobei sich beim Erkalten das Carbonsäureanilid abscheidet (Anm. 1). Nach 12 Stunden Ruhezeit wird abgesaugt, mit 50 ml Toluol gewaschen und im Trockenschrank bei 60 °C getrocknet. Die Ausbeute beträgt 150 g (85 % der Theorie) eines bei 85 °C schmelzenden Produktes.

Anmerkung: Anm. 1: Oftmals scheidet sich das Acetessigsäureanilid erst beim Animpfen ab.

Das Acetessigsäureanilid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten (z.B. Hansagelb G) für die Lackindustrie verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15