Synthese von Acetessigsäure-(2,5-dimethoxyanilid)

Acetessigsäure-(2,5-dimethoxyanilid)

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Synthese: In einem 750-ml-Sulfierkolben werden zunächst 100 g 2,5-Dimethoxyanilin in 250 ml Benzol aufgelöst. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100 °C. Im Tropftrichter werden 50 ml Diketen (3-Hydroxy-3-butensäurelacton) vorgelegt. Im Anschluß daran erhitzt man den Kolbeninhalt in einem Wasserbad auf 40 °C und beginnt nach Erreichen der Temperatur mit dem Zutropfen des Lactons. Sobald das gesamte Diketen zugetropft wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch noch 40 min zum lebhaften Sieden. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Das Acetessigsäure-(2,5-dimethoxyanilid) entsteht mit einer Ausbeute von 94 % der Theorie.

Das Acetessigsäure-(2,5-dimethoxyanilid) bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten für die Lackindustrie verwendet.

Quelle: nicht angegeben, anonyme Einsendung via Email
HTML-Datei erstellt von: Mephisto
Erstellt: 08/09/15
Letzte Aktualisierung: 08/09/15